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(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione

HCID 91437
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
121-40-4
Standard-SMILES
CC1=C(O)C(=O)[C@@H]2O[C@@H]2C1=O
InChIKey
ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N
Summenformel
C7H6O4
Durchschnittliche Molmasse
154,12 g/mol
Monoisotopische Masse
154,02660867

Überblick

Terreic acid is a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone that is 5,6-epoxy. It is a natural product of Aspergillus terreus. It has an antibacterial activity explained by its inhibitory effect on bacterial enzymes MurA and GlmU. It is an inhibitor of Bruton's tyrosine kinase, and has an anti-tumoral activity against HeLa and EAC cells. It has a role as a mycotoxin, an antibacterial agent, an antineoplastic agent, an EC 2.7.10.2 (non-specific protein-tyrosine kinase) inhibitor, an EC 2.3.1.* (acyltransferase transferring other than amino-acyl group) inhibitor, an Aspergillus metabolite and an EC 2.5.1.7 (UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase) inhibitor. It is a tertiary alpha-hydroxy ketone, an arene epoxide, a diketone and a member of monohydroxy-1,4-benzoquinones. It is functionally related to a 2-hydroxy-1,4-benzoquinone. It is a conjugate acid of a terreate.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione
IUPAC
(1R,6S)-3-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
Englischer Name
(1R,6S)-3-HYDROXY-4-METHYL-7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPT-3-ENE-2,5-DIONE
Summenformel
C7H6O4
Molmasse
154.12

Namen und Synonyme

Terreic acid(-)-Terreic Acid121-40-4(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dioneversilinXM2Y0DRJ7D(1R)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dioneNSC-294734DTXSID40879070(1R,6S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione3-Hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dioneRefChem:188061
Weitere Namen anzeigen
5-Dione,3-hydroxy-4(-)-Terreic Acid, Synthetic5,6-epoxy-2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone2-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone5,6-epoxide(-)-Terreic Acid, Synthetic - CAS 121-40-4 - Calbiochem3-hydroxy-4-methyl-5-dion(1r)-7-oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-
DTXCID6010170885,6-Epoxy-3-hydroxy-p-toluquinoneBiomolKI_000073BiomolKI2_0000772-Hydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone 5,6-epoxide7-Oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione, 3-hydroxy-4-methyl-, stereoisomerNSC2947347-Oxabicyclo(4.1.0)hept-3-ene-2,5-dione, 3-hydroxy-4-methyl-, (1R)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
121-40-4
PubChem CID
91437
DTXSID
DTXSID40879070
ChEMBL
CHEMBL1455300
ChEBI
CHEBI:156546
UNII
XM2Y0DRJ7D
EC Number
635-585-7
Nikkaji
J5.338D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
66,9 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
11
Formalladung
0
Komplexität
289

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
127 · 127-127.5°
Siedepunkt
242.5 °C · 242.5°C (estimate)
Dichte
1.1993 · 1.1993 (rough estimate)
Brechungsindex
1.43 · 1.4300 (estimate)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
10 mg/mL · DMSO: soluble10mg/mL
pka
4.5 · 4.5(at 25℃)
Aggregatzustand
solid
Farbe
White to off-white
Biologische Quelle
Aspergillus terreus
Wasserlöslichkeit
5 mg/mL · water: 5mg/mL
InChI
1S/C7H6O4/c1-2-3(8)5(10)7-6(11-7)4(2)9/h6-8H,1H3/t6-,7+/m1/s1
InChIKey
ATFNSNUJZOYXFC-RQJHMYQMSA-N
LogP
-0.21 · -0.210 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P280, P301+P317, P302+P352, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
RTECS-Nr.
RN8925000
risk_code
20/21/22
Toxizität
mouse,LD50,intraperitoneal,75mg/kg (75mg/kg),Japanese Journal of Antibiotics. Vol. 33, Pg. 320, 1980.
hazard_code
Xn
safety_code
36-45
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenTerreic Acid is an inhibitor of the catalytic activity of BTK. It is used in the method for treating SWI/SNF complex-deficient cancers comprising glutathione (GSH) metabolic pathway inhibitor.

Anbieter18 Anbieter

Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
Alfa Chemistry+1-5166625404 · [email protected]
风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
BOC Sciences[email protected]
ChemeGen 中国18818260767 · [email protected]
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD+86-88938639 +86-17705817739 · [email protected]

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