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(25R)-5β-Spirostan-3β-ol

Smilagenin

HCID 91439
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
126-18-1
Standard-SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(OC1)O[C@H]1C[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]5C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C
InChIKey
GMBQZIIUCVWOCD-UQHLGXRBSA-N
Summenformel
C27H44O3
Durchschnittliche Molmasse
416,6 g/mol
Monoisotopische Masse
416,32904526

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Smilagenin
IUPAC
(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
Lokaler Name
(25R)-5β-Spirostan-3β-ol
Englischer Name
SMILAGENIN
Summenformel
C27H44O3
Molmasse
416.64

Namen und Synonyme

Smilagenin126-18-1Isosarsapogenin(25R)-5beta-Spirostan-3beta-olIsosarsasapogeninEsmilageninCogane(25R)-Spirostan-3beta-olGQE3Q7YMVZNSC-93747CHEBI:28933DTXSID301026551
Weitere Namen anzeigen
Nsc93747PYM50028AI3-44895PYM 50028Smilax china L
(3beta,5beta,25R)-spirostan-3-ol(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-olesmilageninasmilageninesmilageninum(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icosane-6,2'-oxane)-16-olRefChem:183409DTXCID701510716

Datenbank-Bezeichner

CAS
126-18-1
PubChem CID
91439
DTXSID
DTXSID301026551
ChEMBL
CHEMBL4465923
ChEBI
CHEBI:28933

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
6,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
38,7 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
30
Formalladung
0
Komplexität
694

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Melting Point185 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2 Einträge

207.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

203.83 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards];199.87 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
185 °C · ~185 °C
Siedepunkt
474.91 °C · 474.91°C (rough estimate)
Dichte
1.0362 · 1.0362 (rough estimate)
Brechungsindex
1.47 · 1.4700 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
10 mg/mL · Ethanol: ≥ 10 mg/mL (24.00 mM); DMSO: < 1 mg/mL (insoluble or slightly soluble)
Aggregatzustand

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10
wgk
3

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Pharmacodynamics · 1 Eintrag

Smilagenin is a novel non-peptide, orally bioavailable neurotrophic factor inducer that readily reverses free radical neurotoxicity produced by 1-ethyl-4- phenylpyridium (MPP+) in dopaminergic neurones and reverses the decrease of neuronal growth factors and dopamine receptors in the brain. P58 is a protein synthesis stimulant acts by restoring levels of proteins that are altered in the ageing brain, reversing the loss of nerve receptors in the ageing brain and potentially allowing for the regrowth of neural connections. P58 therefore provides a totally novel mode of action with potential importance for diseases associated with ageing of the brain. P58 is one of a family of phytochemicals isolated from traditional treatments for the elderly that have previously been shown to offer significant benefit in the treatment of senile dementia.

Mechanism of Action · 1 Eintrag

Smilagenin is a novel non-peptide, orally bioavailable neurotrophic factor inducer that readily reverses free radical neurotoxicity produced by 1-ethyl-4- phenylpyridium (MPP+) in dopaminergic neurones and reverses the decrease of neuronal growth factors and dopamine receptors in the brain.

Cellular LocationsExtracellular;Membrane

Anbieter33 Anbieter

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
成都普睿法药物研发有限公司82633860 18982077548 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

3
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 2238455
HRID 2238455als Produktuspto-grants-2010_05
Reaktionsgleichung von HRID 2238456
HRID 2238456als Produktuspto-grants-2010_05
Reaktionsgleichung von HRID 2238459
HRID 2238459als Produktuspto-grants-2010_05

Notizen zur Verbindung

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UNII
GQE3Q7YMVZ
EC Number
204-775-8
Nikkaji
J5.381C
Solid
pka
15.14 · 15.14±0.70(Predicted)
Farbe
White to off-white
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-5885952 15955137747 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
医恩医疗系统研发(上海)有限公司021-58958002 18930822973 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-81024372 17792795018 · [email protected]
陕西新天域生物科技有限公司18165211053 · [email protected]
风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
Shaanxi Dideu New Materials Co. Ltd18192503167 · [email protected]
Mensura Group Limited18780014153 · [email protected]
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd.+86-18621343501 · [email protected]
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED+undefined-21-51877795 · [email protected]
北京迈瑞达科技有限公司010-82387566 18001021521 · [email protected]
南京狄尔格医药科技有限公司025-025-51191215 18013836722 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-28-82633860; +86-18080483897 · [email protected]
四川恒诚致远生物科技有限公司18113192475 18113192475 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
SHANGHAI KEAN TECHNOLOGY CO., LTD.+8613817748580 · [email protected]
上海同田生物技术有限公司021-51320588 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354 · [email protected]
四川普西奥标物科技有限公司19150123681 · [email protected]
上海安毕达生物科技有限公司021-61629020 18201956406 · [email protected]
TopScience Biochemical00852-68527855 · [email protected]
Dideu Industries Group Limited+86-29-81148696 +86-15129568250 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An oxaspiro compound that is(5beta,25R)-spirostan substituted by a beta-hydroxy group at position 3.