(3beta)-3-Hydroxycholest-5-en-7-one
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Grundinformationen
- CAS
566-28-9- Standard-SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3C(=O)C=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N- Summenformel
- C27H44O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 400,647 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 400,33413065
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (3beta)-3-Hydroxycholest-5-en-7-one
- Englischer Name
- 7-Ketocholesterol
- Summenformel
- C27H44O2
- Molmasse
- 400.65
Namen und Synonyme
7-oxocholesterolKetocholesterol5-cholesten-3B-ol-7-one5-cholesten-3β-ol-7-oneCholesterol Impurity 23sc47227-KetoC7-oxo-cholestero7-Ketocholesterol7-Ketocholesterolk
Datenbank-Bezeichner
- CAS
566-28-9- PubChem CID
- 91474
- DTXSID
DTXSID901033744- ChEMBL
CHEMBL1278177- ChEBI
CHEBI:64294- UNII
- O7676FE78M
- EC Number
- 104-216-7
- Nikkaji
- J14.710I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 158 · 158-160°C
- Siedepunkt
- 463.26 °C · 463.26°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0044 · 1.0044 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.448 · 1.4480 (estimate)
- storage temp.
- room temp
- Löslichkeit
- Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 14.68 · 14.68±0.70(Predicted)
- Farbe
- 3 · Crystals from CHCl3/Et2O
- Biologische Quelle
- synthetic (organic)
- InChIKey
- YIKKMWSQVKJCOP-TWXHVRDXNA-N
- SMILES
- C[C@]12CC[C@]3([H])[C@]4(CC[C@H](O)CC4=CC(=O)[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@]2([H])[C@H](C)CCCC(C)C)C |&1:1,4,6,9,16,18,22,24,r|
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- RTECS-Nr.
- FZ8708000
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung7-keto Cholesterol is a bioactive sterol and a major oxysterol component of oxidized LDL. It is produced by oxidation of cholesterol via ethanol-mediated lipid peroxidation or photodamage as well as oxidation of 7-dehydro cholesterol by the cytochrome P450 (CYP) isoform CYP7A1. 7-keto Cholesterol inhibits CYP7A1 (IC50 = ~1 μM). It induces activation and chemotaxis of retinal microglia as well as polarization to a pro-inflammatory state via NLRP3 inflammasome activation in vitro. Intraocular implantation of 7-keto cholesterol coated wafers increases ocular levels of VEGF, IL-1β, and GRO/KC, macrophage infiltration, and neovascularization in rat eye. Levels of 7-keto cholesterol in lipid deposits are increased in a variety of chronic diseases, including atherosclerosis, Alzheimer''s disease, and age-related macular degeneration.
VerwendenA metabolite of Cholesterol
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Vorgelagerte Rohstoffe
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