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berninamycin A

HCID 91617669
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Grundinformationen

CAS
58798-97-3
Standard-SMILES
C=C(NC(=O)C(=C)NC(=O)c1ccc2c(n1)-c1coc(n1)C(=C)NC(=O)C(=C)NC(=O)c1nc(oc1C)C(=C)NC(=O)[C@H](C(C)(C)O)NC(=O)C(=C)NC(=O)c1nc(oc1C)/C(=C/C)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)c1csc-2n1)C(N)=O
InChIKey
OHTQJDXCIJNDER-DKFXDEMXSA-N
Summenformel
C51H51N15O15S
Durchschnittliche Molmasse
1.146,11 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
berninamycin A
Englischer Name
berninamycin A
Summenformel
C51H51N15O15S
Molmasse
1146.11

Namen und Synonyme

Berninamycinberninamycin ABerninaMycin, U27810Alaninamide, L-threonyl-2-[(1Z)-1-amino-1-propen-1-yl]-5-methyl-4-oxazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-3-methyl-L-threonyl-2-(1-aminoethenyl)-5-methyl-4-oxazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-6-[2-(1-aminoethenyl)-4-oxazolyl]-5-(4-carboxy-2-thiazolyl)-2-pyridinecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro...

Datenbank-Bezeichner

CAS
58798-97-3
PubChem CID
91617669
ChEMBL
CHEMBL262910
ChEBI
CHEBI:199044
UNII
M2B3X4HA2W
Nikkaji
J1.648.509H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
290 ° · >290°
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
Aggregatzustand
solid
Farbe
white

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenBerninamycin A is an antibiotic discovered in 1976 from a strain of Streptomyces. Berninamycin A is a macrocyclic "peptide" comprising atypical amino acids linked to thiazole and oxazoles. Chemically very complex, berninamycin A is an inducer of tipA, a gene that controls the bacterial transcription regulators, TipAL and TipAS, that are central to multidrug resistance. Berninamycin A is closely related to siomycin, a recently discovered inhibitor of oncogenic transcription factor, FoxM1.

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