StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
Huagongshe Open Project:[email protected]KI-Anbindung: llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.7.9
  1. Startseite
  2. /Verbindung

Natamycin

(1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3S,4S,5S,6R)-4-azaniumyl-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylate

HCID 91820142
Neue NotizNeue ReaktionAnfrage stellenDruckvorschau
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
TeilstruktursucheÄhnliche Strukturen suchen

Grundinformationen

CAS
7681-93-8
Standard-SMILES
C[C@@H]1C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](OC2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H]([NH3+])[C@@H]2O)C[C@@H]2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3/C=C/C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(=O)[O-]
InChIKey
NCXMLFZGDNKEPB-BQGNJOPGSA-N
Summenformel
C33H47NO13
Durchschnittliche Molmasse
665,7 g/mol
Monoisotopische Masse
665,30474055

Überblick

natamycin has been reported in Streptomyces gilvosporeus, Streptomyces, and other organisms with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3S,4S,5S,6R)-4-azaniumyl-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylate
IUPAC
(1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3S,4S,5S,6R)-4-azaniumyl-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylate
Lokaler Name
Natamycin
Englischer Name
Natamycin
Summenformel
C33H47NO13
Molmasse
665.73

Namen und Synonyme

PIMARICINdelvocidSynogilnatacyncl12,625delvolandelvoposmycophytPIMAFUCINantibiotica-5283

Datenbank-Bezeichner

CAS
7681-93-8
PubChem CID
91820142

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
235 Ų
H-Brücken-Donoren
6
H-Brücken-Akzeptoren
13
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
47
Formalladung
0
Komplexität
1.210

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LogP1.1
Solubility2.78e-01 g/L
Melting Point290 °C
Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
200 °C · Darkens at ±200 °C with vigorous decomposition at 280-300 °C
Siedepunkt
952 ℃ · 952℃
Dichte
1.35 g/ml · 1.35 g/ml g/cm3
Brechungsindex
1.596 · 1.5960 (estimate)
Flammpunkt
Not applicable
storage temp.
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
pka
4.6 · pKa 4.6(50% aq. MeOEtOH) (Uncertain);8.35 (Uncertain)
Aggregatzustand
aqueous suspension
Farbe
Cream colored
Wasserlöslichkeit
0.41 g/L · 0.41g/L(21 ºC)
Merck
13 · 13,6453
BRN
1614878 · 1614878
Stabilität
Light sensitive
Major Application
cleaning productscosmeticsfood and beveragespersonal care
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
PRESERVATIVEANTIMICROBIAL
InChIKey
NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
SMILES
C[C@@H]1C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@@H](C[C@@H]2O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@H]3O[C@@H]3\C=C\C(=O)O1)C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@@H]4O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]4O
LogP
0.88 · 0.880 (est)
EPA chemische Informationen
6 · 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8-10
wgk
2
hs_code
29419090
RTECS-Nr.
TK3325000
risk_code
22
Toxizität
LD50 orally in male, female rats (g/kg): 2.73, 4.67 (Levinskas)
hazard_code
Xn
safety_code
24/25-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsCytoplasm
Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungNatamycin is a naturally occurring macrolide polyene antifungal agent produced during fermentation by the bacterium S. natalensis, commonly found in soil. With minimal inhibitory concentrations ranging from 4-64 μM, natamycin is used to treat fungal infections, including Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium, and Penicillium. Natamycin blocks fungal growth by binding specifically to ergosterol with an apparent affinity of ~100 μM, but it does not permeabilize cell membranes as other polyene antibiotics are known to do. Natamycin is also used in the food industry as a preservative.

VerwendenNatamycin (l), from Streptomyces nataIensis and Streptomyces chat tanoogensis, is used for the control of diseases of bulbs.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

StrkeGetreide, QuellflüssigkeitStreptomyces vayuensis

Anbieter

Wird geladen…

Öffentliche Anfragen

Wird geladen…

Zugehörige Reaktionen

0
Reaktionsaufzeichnung erstellen

Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.

Notizen zur Verbindung

Wird geladen…

Auf dieser SeiteGrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung