2,3,5-Tri-O-benzoyl-1-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose
Grundinformationen
- CAS
1015447-26-3- Standard-SMILES
CC(=O)OC1S[C@H](COC(=O)c2ccccc2)[C@@H](OC(=O)c2ccccc2)[C@H]1OC(=O)c1ccccc1- InChIKey
ACUZOAXNZDOSKC-CBUXHAPBSA-N- Summenformel
- C28H24O8S
- Durchschnittliche Molmasse
- 520,6 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 520,11918889
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 2,3,5-Tri-O-benzoyl-1-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose
- IUPAC
- [(2R,3S,4R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxythiolan-2-yl]methyl benzoate
- Englischer Name
- 2,3,5-Tri-O-benzoyl-1-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose
- Summenformel
- C28H24O8S
- Molmasse
- 520.55
Namen und Synonyme
1015447-26-3(3R,4S,5R)-2-acetoxy-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diyl dibenzoate2,3,5-Tri-O-benzoyl-1-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranoseMFCD226663331-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-4-thio-b-D-ribofuranoseNSC782571MA32504NSC-7825712-Acetoxy-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrothiophene-3,4-diyl (2R,3R,4S,5R)-DibenzoateSY376392F12880[(2R,3S,4R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxythiolan-2-yl]methyl benzoate
Weitere Namen anzeigen
2,3,5-tri-O-benzoyl-β-4-thio-D-ribofuranose2,3,5-tri-O-benzoyl-1-O-acetyl-β-4-thio-D-ribofuranose4-Thio-beta-D-ribofuranose 1-acetate 2,3,5-tribenzoateb-D-Ribofuranose, 4-thio-, 1-acetate 2,3,5-tribenzoateβ-D-Ribofuranose, 4-thio-, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-4-thio-β-D-ribofuranoseβ-D-Ribofuranose, 4-thio-, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate (ACI)
(3R,4S,5R)-2-acetoxy-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diyldibenzoate
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 5,5
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 131 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 9
- Frei drehbare Bindungen
- 12
- Schwere Atome
- 37
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 798
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 159 · 159-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
- Siedepunkt
- 641.1 · 641.1±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
- InChIKey
- ACUZOAXNZDOSKC-CBUXHAPBSA-N
- SMILES
- O(C(C)=O)[C@@H]1S[C@H](COC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H]1OC(=O)C1=CC=CC=C1
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-4-thio-b-D-ribofuranose (2,3,5-Tri-O-benzoyl-1-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose), an essential biochemical, serves as a vital intermediary in synthesizing nucleotides and nucleosides such as antiviral and anticancer drugs, such as AZT and FdUrd. Moreover, it acts as a crucial reagent in the creation of modified RNA and DNA oligonucleotides, which enable the possible cure of genetic and metabolic disorders, thereby demonstrating its therapeutic potential.
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