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2,3,6,7-Tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline

HCID 92114
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Grundinformationen

CAS
482-20-2
Standard-SMILES
COc1cc2c3c(c4cc(OC)c(OC)cc4c2cc1OC)CN1CCC[C@H]1C3
InChIKey
SSEUDFYBEOIWGF-AWEZNQCLSA-N
Summenformel
C24H27NO4
Durchschnittliche Molmasse
393,483 g/mol
Monoisotopische Masse
393,19400834

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2,3,6,7-Tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
IUPAC
(13aS)-2,3,6,7-Tetramethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
Englischer Name
Tylophorine
Summenformel
C24H27NO4
Molmasse
393.48

Namen und Synonyme

tylophorineNSTP 0G01NSC 76387NSC 717335Tylophorin(+)-(S)-TylophorineTylophorine ( (+)-(S)-Tylophorine6,7,10,11-Tetramethoxy-2,3-trimethylene-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6,7-tetramethoxydibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline(S)-9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6,7-tetramethoxydibenzo(f,h)pyrrol o(1,2-b)isoquinoline

Datenbank-Bezeichner

CAS
482-20-2
PubChem CID
92114
DTXSID
DTXSID30964025
ChEMBL
CHEMBL250426、CHEMBL258137
ChEBI
CHEBI:9786
UNII
O41630Y8V3
Nikkaji
J1.826.262B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
125 · 125-130 °C (decomp)
Siedepunkt
559.9 · 559.9±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.26 · 1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand
Solid
pka
7.63 · 7.63±0.20(Predicted)
Farbe
Pale Yellow to Yellow

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungTylophorine is an alkaloid first isolated in 1935 from plants of the genus Tylophora. Studies have demonstrated that this class of alkaloids, characterized by a phenanthroindolizidine skeleton, exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antiviral activities. A representative tylophorine analogue, DCB-3503 (NSC-716802, 1), displayed an average GI₅₀ value of approximately 10⁻⁸ M against 59 human tumor cell lines in the National Cancer Institute (NCI) anticancer drug screening panel and also inhibited the proliferation of multidrug-resistant tumor cells. Tylocrebrine, another representative member of this class, advanced to Phase I clinical trials as a potential antitumor agent but was subsequently withdrawn because of severe neurotoxicity. Although extensive studies have investigated the antitumor mechanisms of tylophorine alkaloids, their direct molecular targets remain unclear.[1]

Verwenden(+)-(S)-Tylophorine is a a major alkaloid of Tylophora indica. (+)-(S)-Tylophorine is an immunosuppressant and inflammation inhibitor. (+)-(S)-Tylophorine showed antiproliferative activity and induction of apoptosis in tumor cells.

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