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Androsta-4,16-dien-3-one

HCID 92979
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4075-07-4
Standard-SMILES
C[C@@]12C=CC[C@H]1[C@@H]1CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@H]1CC2
InChIKey
HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N
Summenformel
C19H26O
Durchschnittliche Molmasse
270,4 g/mol
Monoisotopische Masse
270,19836545

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Androsta-4,16-dien-3-one
IUPAC
(8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Englischer Name
4,16-Androstadien-3-one
Summenformel
C19H26O
Molmasse
270.41

Namen und Synonyme

AndrostadienoneAndrosta-4,16-dien-3-one4,16-Androstadien-3-one4075-07-4ZUZ4FHD36EDTXSID00863314delta4,16-Androstadien-3-oneNSC-93234RefChem:96130DTXCID601511385639-099-6.DELTA.4,16-Androstadien-3-one
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androst-4,16 dien-3-one.δ.4,16-Androstadien-3-oneAndrosta-4,16-dien-3-one (6CI, 7CI, 8CI, 9CI, ACI)TIANFUCHEM--4075-07-4--High purity 4,16-Androstadien-3-one in stock(8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
(8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-oneNSC 93234UNII-ZUZ4FHD36E(+)-ANDROSTADIENONESCHEMBL219161Delta4-Androst-16-en-3-oneLMST02020142ST 19:3;O

Datenbank-Bezeichner

CAS
4075-07-4
PubChem CID
92979
DTXSID
DTXSID00863314
UNII
ZUZ4FHD36E
EC Number
639-099-6
Nikkaji
J80.741I

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
17,1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
20
Formalladung
0
Komplexität
514

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C19 steroids (androgens) and derivatives [ST0202]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
131.5 · 131.5-133.5 °C
Siedepunkt
390.3 · 390.3±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.07 · 1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
FRAGRANCE
InChI
InChI=1S/C19H26O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,12,15-17H,4-8,10-11H2,1-2H3/t15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey
HNDHDMOSWUAEAW-VMXHOPILSA-N
SMILES
C1(=O)C=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C=CC3)CC2
LogP

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 86.4% (89 of 103) of all reports.

Danger

H351 (13.6%): Suspected of causing cancer [Warning Carcinogenicity]

P203, P260, P263, P264, P270, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 103 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesCarc. 2 (13.6%)

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H351

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

Household ProductsInformation on 3 consumer products that contain Androstadienone in the following categories is provided:
Anwendungen · 2 Einträge

OccurrenceIt has been reported that 4,16-Androstadien-3-one (androstadienone) affects subjects'mood, psychophysiological responses and brain activity. 4,16-Androstadien-3-one is a member of the family of odorous 16-androstenes and can be found in the peripheral blood plasma of men to the extent of 98 ng/100 ml blood and in their axillary secretion with a mean value of 228 pmol/total axillary hair weight. Androstadienone can also be found in women but at a much smaller concentration. Male axillae are said to be dominated by coryneform bacteria, while women's axillae microflora are said to be dominated by micrococcacea bacteria. Although examined in only a few subjects, it has been shown that there is a high correlation between coryneform bacteria and the amount of 5α-androst-16-en-3-one (androstenone)[1].

VerwendenAndrostadienone is a prominent androstene present on male human axillary hair and on the male axillary skin surface. Studies suggest that Androstadienone has a strong pheromone-like activities in hum ans. Androstadienone is a metabolite of Testosterone (T155000).

Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionThe main 16-androstenes occurring in humans are 5α-androst-16-en-3-one (5α-androstenone), 5α-androst-16-en-3α-ol (5α-androstenol), and 4,16-androstadien-3-one (androstadienone). Their metabolism has been extensively studied in pigs, and they are produced in the Leydig cells in the testes from the precursor pregnenolone. In humans, it is thought that these compounds are produced in the adrenal glands and the ovary and that their metabolism follows a common steroidogenic pathway. Androstenol has been detected in human urine; androstenone and androstadienone occur in plasma and saliva.

Zugehörige Reaktionen

19
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Reaktionsgleichung von HRID 326981
HRID 326981als Produktuspto-grants-1993_12
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