Cholenic acid
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Grundinformationen
- CAS
5255-17-4- Standard-SMILES
C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
HIAJCGFYHIANNA-QIZZZRFXSA-N- Summenformel
- C24H38O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 374,565 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 374,28209508
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Cholenic acid
- IUPAC
- 3beta-Hydroxychol-5-en-24-oic acid
- Englischer Name
- 3BETA-HYDROXY-DELTA5-CHOLENIC ACID
- Summenformel
- C24H38O3
- Molmasse
- 374.57
Namen und Synonyme
CHOLENIC ACID3b-Hydroxy-5-cholenoic acid5-cholenic acid-3β-ol(R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acidZK-1157573β-Hydroxy-Δ5<5-Cholenic Acid-32-ol5-cholenic acid-3B-olCarpropamid Impurity 93β-Hydroxycholenic Acid
Datenbank-Bezeichner
- CAS
5255-17-4- PubChem CID
- 92997
- DTXSID
DTXSID901317558- ChEMBL
CHEMBL169264- ChEBI
CHEBI:89234- UNII
- EVD67Y26MR
- EC Number
- 973-563-1
- Nikkaji
- J21.489B
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 232 °C · 232°C
- Siedepunkt
- 522.8 · 522.8±23.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.11 · 1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
- Brechungsindex
- -39.5 ° · -39.5 ° (C=1, Dioxane)
- storage temp.
- Refrigerator
- Löslichkeit
- Dioxane (Slightly, Sonicated), DMF (Slightly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicated)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 4.76 · 4.76±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to Pale Yellow
- InChI
- 1S/C24H38O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h5,15,17-21,25H,4,6-14H2,1-3H3,(H,26,27)
- InChIKey
- HIAJCGFYHIANNA-ZSWKZNPUNA-N
- SMILES
- C[C@]12CC[C@]3([H])[C@]4(CC[C@H](O)CC4=CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@]2([H])[C@H](C)CCC(=O)O)C |&1:1,4,6,9,15,17,21,23,r|
- CAS Datenbank
- 5255 · 5255-17-4
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCholenic acid is a monohydroxy bile acid. It is a cholesterol oxidation product formed by 7α-hydroxylation of 27-hydroxycholesterol (Item Nos. 14790 | 14791), as well as a precursor in the biosynthesis of chenodeoxycholic acid . Levels of cholenic acid are increased in patients with neonatal liver disease harboring mutations in CYP7A1, the gene encoding 7α-hydroxylase, as well as in patients with intrahepatic and extrahepatic cholestasis.
Verwenden5-Cholenic Acid-3β-ol is a bile acid of which the metabolism in humans results in the primary bile acids lithocholic acid and chenodeoxycholic. It is found in hgher concentrations in meconium of premature human babies when compared to full term babies.
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