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3-methoxy-L-tyrosine

HCID 9307
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
300-48-1
Standard-SMILES
COc1cc(C[C@H](N)C(=O)O)ccc1O
InChIKey
PFDUUKDQEHURQC-ZETCQYMHSA-N
Summenformel
C10H13NO4
Durchschnittliche Molmasse
211,21 g/mol
Monoisotopische Masse
211,0844579

Überblick

3-O-methyldopa is a L-tyrosine derivative that is the 3-methoxy derivative of L-dopa. It has a role as a human metabolite. It is a monomethoxybenzene, a L-tyrosine derivative and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid. It is functionally related to a L-dopa. It is a tautomer of a 3-O-methyldopa zwitterion.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-methoxy-L-tyrosine
IUPAC
(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid
Englischer Name
3-Methoxy-L-tyrosine
Summenformel
C10H13NO4
Molmasse
211.21

Namen und Synonyme

3-METHOXY-L-TYROSINE300-48-13-O-METHYLDOPAL-3-O-Methyl-DOPAV3O7J20DWNCHEBI:82913DTXSID401315157L-3-methoxy-4-hydroxyphenylalanine(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)propionic acidRefChem:1068132DTXCID401745063L-Tyrosine, 3-methoxy-
Weitere Namen anzeigen
3-OMD3-O-Methyl-L-DOPA3-METHOXY-TYROSINELevodopa Impurity 213-Methoxy-L-Tyrosine97%Ceftobiprole Impurity 4L-3-O-METHYL-DOPA DIHYDRATE
3-O-Methyl Dopa(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acidMFCD00037205MFCD07784093(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid3-O-Methyldopa, L-UNII-V3O7J20DWN3-methoxy-4-hydroxyphenylalanine

Datenbank-Bezeichner

CAS
300-48-1
PubChem CID
9307
DTXSID
DTXSID401315157
ChEMBL

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
92,8 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
15
Formalladung
0
Komplexität
221

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Collision Cross Section153.27 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
407.3 · 407.3±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.321 · 1.321±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Aggregatzustand
powder
pka
2.24 · 2.24±0.20(Predicted)
Farbe
off-white to yellow
Wasserlöslichkeit
16.67 mg/mL · Water: 16.67 mg/mL (78.93 mM)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Toxikologische Informationen

Health EffectsChronically high levels of 3-methoxytyrosine are associated with Aromatic L-Amino acid Decarboxylase Deficiency.
Toxicity Summary · 1 Eintrag

Methoxytyrosine is one of the main biochemical markers for aromatic L-amino acid decarboxylase deficiency, an inborn error of metabolism that affects serotonin and dopamine biosynthesis. 3-Methoxytyrosine is elevated in CSF, plasma, and urine. Catechol-O-methyl transferase is the enzyme in charge of 3-methoxytyrosine formation, which is produced from L-DOPA in many organs. Nevertheless, its half-life (15 hours approximately) is longer than the L-DOPA 's half-life, which is about one hour. This means that it is accumulated in the plasma and the brain of chronic L-DOPA therapy patients such as people suffering from Parkinson's disease. 3-Methoxytyrosine has some effects on L-DOPA related motor dysfunction, inhibition of striatal uptake of tyrosine, competition with L-DOPA for the blood–brain barrier transporter system and inhibition of dopamine release. 3-Methoxytyrosine increases homocysteine levels, and this amino acid induces cardiovascular disease and neuronal damage. Some other toxic effects could be oxidative DNA damage which can cause cell death, a decrease in locomotor activities and diminishment in mitochondrial membrane potential. (Wikipedia)

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

Sicherheitsdaten

wgk
3

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsKidney
Cellular LocationsCytoplasm

Verwendung und Herstellung

UsesThis is an endogenously produced metabolite found in the human body. It is used in metabolic reactions, catabolic reactions or waste generation.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

3-Methoxy-DL-tyrosine2-Methoxyhydrochinonethyl 2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate

Anbieter67 Anbieter

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
苏州道澜生物医药科技有限公司15952404857 · [email protected]
湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
北京依凯诺医药技术开发有限公司18518619637 · [email protected]
郑州汇聚化工有限公司

Zugehörige Reaktionen

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CHEMBL1314652
ChEBI
CHEBI:82913
UNII
V3O7J20DWN
Nikkaji
J5.475E
13393710386 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-025-66113011 15955137747 · [email protected]
浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
Sinco Pharmachem (ShenZhen) R&D Co., Ltd.+86-18603013401 · [email protected]
Hangzhou Sage Chemical Co., Ltd.+86057186818502 13588463833 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
湖北成海化工有限公司027-59220433 18327245847 · [email protected]
TargetMol 中国(陶术生物)400-821-0310 15002144251 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
湖北扬信医药科技有限公司15347293736 · [email protected]
苏州爱玛特生物科技有限公司0512-56316828 4008675858 · [email protected]
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725350 13380397412 · [email protected]
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无锡亚肽生物科技有限公司0510-83583050 13771062561 · [email protected]
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BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
河南誉康卓宁进出口有限公司13393721940 · [email protected]
湖北魏氏化学试剂股份有限公司13125137732 18686406941 · [email protected]
R&D Scientific Inc.+1-2266000236 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
上海吉尔多肽有限公司+86-21-61263310 13764994101 · [email protected]
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湖北扬信医药科技有限公司07143299675 13092790750 · [email protected]
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深圳市创鑫生物科技有限公司13417589054 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
深圳纽柯尔化学技术有限公司13612807752 · [email protected]
成都诺维尔生物医药有限公司028-85255396 18302801538 · [email protected]
GL Biochem (Shanghai) Ltd.+86-021-61263370 +86-18901917034
北京珐默兹医药科技有限公司15811073878 · [email protected]
深圳市华信医药科技有限公司15671363360 · [email protected]
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd.+86-18621343501 · [email protected]
广州佳途科技股份有限公司020-81960175-877 18933936954 · [email protected]
吉尔多肽生物制药(大连市)有限公司021-61263455 13167021076 · [email protected]
上海吉至生化科技有限公司021-4009004166/18616739031 18616739031 · [email protected]
深圳博泰尔生物技术有限公司13316949107 13316968096 · [email protected]
合肥瑞科昇生物科技有限公司0551-66336380 18956014586 · [email protected]
康化(上海)新药研发有限公司021-61263370 18516560301 · [email protected]
上海吉奉生物科技有限公司021-61263377 15023907684 · [email protected]