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9-(2-O-Phosphonopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine

HCID 94136
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
130-49-4
Standard-SMILES
Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1OP(=O)(O)O
InChIKey
QDFHPFSBQFLLSW-KQYNXXCUSA-N
Summenformel
C10H14N5O7P
Durchschnittliche Molmasse
347,224 g/mol
Monoisotopische Masse
347,06308442

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
9-(2-O-Phosphonopentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
IUPAC
2'-Adenylic acid
Englischer Name
ADENOSINE 2' -& 3'-MONOPHOSPHATE FREE
Summenformel
C10H14N5O7P
Molmasse
347.22

Namen und Synonyme

2’-amp2'-AMPAdo-2'-PAMP 2'-phosphate-MONOPHOSPHATE FREEVidarabine Impurity 6Adenylic Acid Hydrate2'(3')-AMP·Na2 mixtureAdenosine 2'-phosphateadenosine2’-phosphoricacid

Datenbank-Bezeichner

CAS
130-49-4
PubChem CID
94136
DTXSID
DTXSID00926554
ChEMBL
CHEMBL57445
ChEBI
CHEBI:28223
UNII
W907528R6O
EC Number
204-990-7
Nikkaji
J10.017J

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
183 °C · 183 °C
Siedepunkt
815.5 · 815.5±75.0 °C(Predicted)
Dichte
2.32 · 2.3200 (rough estimate)
Brechungsindex
1.905 · 1.9050 (estimate)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
3 mg/ml · <3mg/ml in PBS(pH7.2)
Aggregatzustand
Solid
pka
1 · pK1: 3.81(+1);pK2: 6.17(0) (25°C)
Farbe
White
Biologische Quelle
yeast
Wasserlöslichkeit
0.5 g/L · 0.5g/L(15 ºC)
Merck
157 · 157
InChI
InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(22-23(18,19)20)6(17)4(1-16)21-10/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6+,7,10-/m1/s1
InChIKey
QDFHPFSBQFLLSW-PKJMTWSGSA-N
SMILES
N1=C(N)C2N=CN([C@]3([H])O[C@]([H])(CO)[C@]([H])(O)C3([H])OP(O)(=O)O)C=2N=C1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
RTECS-Nr.
AU7480300
Toxizität
mouse,LD,intraperitoneal,> 1gm/kg (1000mg/kg),Annals of the New York Academy of Sciences. Vol. 60, Pg. 251, 1954.
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenAdenosine 2′-monophosphate (2′-AMP) is a metabolite produced from hydrolysis of 2′,3′-cAMP. 2′-AMP inhibits proliferation of preglomerular vascular smooth muscle cells and glomerular mesangial cells via A2B receptors. 2′-AMP is used in the synthesis of a new photoaffinity lable for the coenzyme site of porcine NADP-specific isocitrate dehydrogenase. 2′,3′-cAMP and 2′-AMP represent a new unexplored pathway for adenosine-based cell regulation.

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