(±)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)brenzcatechin

1,2-Benzenediol, 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-

HCID 951CAS 138-65-8

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Grundinformationen

Standard-SMILES: NCC(O)c1ccc(O)c(O)c1
InChIKey: SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C8H11NO3
Durchschnittliche Molmasse: 169,18 g/mol
Monoisotopische Masse: 169,07389321

Überblick

Noradrenaline is a catecholamine in which C-1 of the aminoethyl side-chain is hydroxy-substituted. It has a role as a human xenobiotic metabolite. It is a conjugate base of a noradrenaline(1+).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: 1,2-Benzenediol, 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-
IUPAC: 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
Lokaler Name: (±)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)brenzcatechin
Englischer Name: DL-NORADRENALINE
Summenformel: C8H11NO3
Molmasse: 169.18

Namen und Synonyme

1,2-Benzenediol, 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-586-17-4RefChem:411258622-681-9138-65-84-(2-amino-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-dioldl-Noradrenalinedl-Norepinephrinedl-Arterenol(+/-)-noradrenalineNSC 294898Norepinephrine, DL-

Weitere Namen anzeigen

(S)-2,3-dihydroxy-5-(1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl)benzenesulfonic acid(+)-Norepinephrin(±)-NoradrenalineDopamine Impurity 7Dopamine Impurity 32

(+/-)-norepinephrineLevarterenol;L-Noradrenaline[3H]NEK294OAI79VNSC294898NSC-2948984-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)benzene-1,2-diolNoradrenalin, dl-

Datenbank-Bezeichner

CAS: 138-65-8、586-17-4
PubChem CID: 951
DTXSID: DTXSID20858964
ChEMBL: CHEMBL432
ChEBI: CHEBI:33569
UNII: K294OAI79V
EC Number: 205-337-9、622-681-9
Nikkaji: J28.478E

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: -1,2
Polarare Oberfläche (TPSA): 86,7 Å²
H-Brücken-Donoren: 4
H-Brücken-Akzeptoren: 4
Frei drehbare Bindungen: 2
Schwere Atome: 12
Formalladung: 0
Komplexität: 142

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 190 °C · ~190 °C (dec.)
Siedepunkt: 298.46 °C · 298.46°C (rough estimate)
Dichte: 1.2435 · 1.2435 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.51 · 1.5100 (estimate)
storage temp.: 2 · 2-8°C
Löslichkeit: DMSO (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
pka: 9.57 · 9.57±0.10(Predicted)
Aggregatzustand: Solid
Farbe: Pale Beige to Dark Brown
Merck: 6695 · 6695
Stabilität: Hygroscopic
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2
InChIKey: SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(O)=CC=C(C(O)CN)C=C1O
CAS Datenbank: 138 · 138-65-8

Sicherheit und Regulatorisches

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H301 (13.3%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P280, P301+P316, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationStatus: Active Update: 09-02-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22124

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (13.3%)

Sicherheitsdaten

F: 8-10-23
wgk: 3
ridadr: UN 2811
RTECS-Nr.: DN6300000
risk_code: 28-41-26/27/28
Toxizität: LD50 ivn-rat: 130 mg/kg JPETAB 95,502,49
hazard_code: T+
safety_code: 28-36/37/39-45-36/37
hazard_class: IRRITANT

Chemie und Industrie

Anwendungen

Verwenden(±)-Noradrenaline is the neurotransmitter at most sympathetic neuroeffector junctions and has pharmacologic effects on both α1 and β1 adrenoceptors.