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1-Thio-β-D-glucopyranose-1-[5-(methylthio)-N-(sulfooxy)valerimidat]

Glucoerucin

HCID 9548895
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
21973-56-8
Standard-SMILES
CSCCCC/C(=N\OS(=O)(=O)O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Summenformel
C12H23NO9S3
Durchschnittliche Molmasse
421,51 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Glucoerucin
Lokaler Name
1-Thio-β-D-glucopyranose-1-[5-(methylthio)-N-(sulfooxy)valerimidat]
Englischer Name
Glucoerucin
Summenformel
C12H23NO9S3
Molmasse
421.51

Namen und Synonyme

Ccris 9054glucoerucinGLUCOERUCIN(P)GLUCOERUCIN(RG)glucoerucin(1-)Einecs 244-689-8[1-[(Sulfooxy)imino]-5-(methylthio)pentyl]-1-thio-β-D-glucopyranoside1-S-[1-[(Sulfooxy)imino]-5-(methylthio)pentyl]-1-thio-β-D-glucopyranose1-thio-beta-D-glucopyranose 1-[5-(methylthio)-N-(sulphooxy)valerimidate]β-D-Glucopyranose, 1-thio-, 1-[5-(methylthio)-N-(sulfooxy)pentanimidate]

Datenbank-Bezeichner

CAS
21973-56-8
PubChem CID
9548895
UNII
N2XE2B8FYY

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
1.68 · 1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
-2.91 · -2.91±0.18(Predicted)
InChI
InChI=1/C12H23NO9S3/c1-23-5-3-2-4-8(13-22-25(18,19)20)24-12-11(17)10(16)9(15)7(6-14)21-12/h7,9-12,14-17H,2-6H2,1H3,(H,18,19,20)/b13-8+/t7-,9-,10+,11-,12+/s3
InChIKey
GKUMMDFLKGFCKH-OQSPNCFYNA-N
SMILES
[C@@H]1([C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)S/C(=N/OS(=O)(=O)O)/CCCCSC |&1:0,1,3,4,6,r|

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungGlucoerucin is mainly present in cruciferous or brassica vegetables, such as broccoli, cabbage, cauliflower, rapeseed, and mustard. The reason why arugula is bitter and spicy, and even why mustard is pungent, is in fact because they belong to the cruciferous vegetables family, which contains thioglucosides and sesquiterpene glycosides. When chewed and broken by the teeth, sesquiterpene glycosides can be hydrolyzed by their own endogenous myrosinase (black mustard enzyme) to generate sesquiterpenes. Under certain conditions, these can be converted into radish sulfide (raphanin) through interaction with sulfur-containing compounds. Both types of metabolites possess a certain degree of bitterness and strong pungent irritating odor, along with some sulfide taste characteristics.

Anbieter13 Anbieter

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