N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-phenyl-L-alanin

Fmoc-phenylalanine

HCID 978331CAS 35661-40-6

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Grundinformationen

Standard-SMILES: O=C(N[C@@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
InChIKey: SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
Summenformel: C24H21NO4
Durchschnittliche Molmasse: 387,4 g/mol

Überblick

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Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Fmoc-phenylalanine
IUPAC: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
Lokaler Name: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-phenyl-L-alanin
Englischer Name: Fmoc-Phe-OH
Summenformel: C24H21NO4
Molmasse: 387.43

Namen und Synonyme

FMOC-PHEFMOC-PHENYLALANINERefChem:599550fluorenylmethoxycarbonyl-conjugated phenylalanineFmoc-Phe-OHFmoc-L-phenylalanine35661-40-6Fmoc-L-Phe-OHN-Fmoc-L-phenylalanine286460-71-7MFCD00037128N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine

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Fmoc-Phenylalanine-OH(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-phenylpropanoic acid

(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-phenylalanineFMOC-L-PHEN-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanineCHEMBL357583(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoic acidM03370L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS: 35661-40-6
PubChem CID: 978331
ChEMBL: CHEMBL357583
UNII: UTY9NU6ZEU
Nikkaji: J256.551J

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 4,6
Polarare Oberfläche (TPSA): 75,6 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 4
Frei drehbare Bindungen: 7
Schwere Atome: 29
Formalladung: 0
Komplexität: 551

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 180 · 180-187 °C(lit.)
Siedepunkt: 513.39 °C · 513.39°C (rough estimate)
Dichte: 1.2379 · 1.2379 (rough estimate)
Brechungsindex: -39.5 ° · -39.5 ° (C=1, DMF)
storage temp.: 2 · 2-8°C
Löslichkeit: Chloroform (Slightly), DMF (Sparingly, Sonicated), DMSO (Slightly)
Aggregatzustand: Powder
pka: 3.77 · 3.77±0.10(Predicted)
Farbe: White
BRN: 3597808 · 3597808
Major Application: peptide synthesis
InChI: InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1
InChIKey: SJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-N
SMILES: C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank: 35661 · 35661-40-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk: 3
hs_code: 2924 29 70
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 22-24/25-26
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen

Verwenden(Fmoc-Phe-OH) L-Phenylalanine (P319415) derivative, used in the preparation of peptides and deltorphin derivatives. A potential inhibitor of IGF-I and IGF-Binding Protein-5 complex.