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(2R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid

HCID 978332
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Grundinformationen

CAS
86123-10-6
Standard-SMILES
O=C(N[C@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
InChIKey
SJVFAHZPLIXNDH-JOCHJYFZSA-N
Summenformel
C24H21NO4
Durchschnittliche Molmasse
387,4 g/mol

Überblick

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Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(2R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
IUPAC
(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
Englischer Name
Fmoc-D-phenylalanine
Summenformel
C24H21NO4
Molmasse
387.43

Namen und Synonyme

(2R)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanoic acid(2R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acidRefChem:396898630-426-8Fmoc-D-Phe-OH86123-10-6Fmoc-D-phenylalanineD-Fmoc-PhenylalanineN-Fmoc-D-phenylalanine(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acidMFCD00062955D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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FMOC-D-PHEFMOC-D-Phenylalanine-OHFmocAV21690Fmoc-D-Phc-OHFmoc-D-phenyLFmoc-D-Phe-OH 98%
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Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
75,6 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
551

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
181 · 181-185°C
Siedepunkt
620.1 · 620.1±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.276 · 1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
38 ° · 38 ° (C=1, DMF)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
Powder or Crystalline Powder
pka
3.77 · 3.77±0.10(Predicted)
Farbe
White
BRN
4767931 · 4767931
Major Application
peptide synthesis
InChI
InChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m1/s1
InChIKey
SJVFAHZPLIXNDH-JOCHJYFZSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.

Warning

H315 (50%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (50%)

Sicherheitsdaten

F
10-21
wgk
3
hs_code
29242990
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenN-Fmoc-D-phenylalanine is an N-Fmoc-protected form of D-Phenylalanine (P319410). D-Phenylalanine is an essential amino acid that serves as a primary precursor for the biosynthesis of catecholamines in the body. D-Phenylalanine is also known to antagonize stress-induced analgesia in humans, and also acts as an anti-enkephalinase agent.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

(+)-Pseudo-EphedrinN-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-phenyl-L-alaninFmoc-D-beta-homophenylalanineFmoc-D-phenylalanyl chloride

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Datenbank-Bezeichner

CAS
86123-10-6
PubChem CID
978332
ChEMBL
CHEMBL348015
UNII
S98AJ2BS3A
EC Number
630-426-8
Nikkaji
J860.962D
CAS Datenbank
86123 · 86123-10-6(CAS DataBase Reference)