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5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraenoic acid, 3-thienylmethyl ester

HCID 9801139
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
390824-17-6
Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OCc1ccsc1
InChIKey
YOPBWSZRYHDZAA-DOFZRALJSA-N
Summenformel
C25H36O2S
Durchschnittliche Molmasse
400,6 g/mol
Monoisotopische Masse
400,24360156

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraenoic acid, 3-thienylmethyl ester
IUPAC
thiophen-3-ylmethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
Englischer Name
CAY10412
Summenformel
C25H36O2S
Molmasse
400.62

Namen und Synonyme

390824-17-65Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraenoic acid, 3-thienylmethyl esterCAY10412Thiophen-3-ylmethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoateCHEMBL2843005Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid, 3-theinylmethyl ester(5Z,8Z,11Z,14Z)-Thiophen-3-ylmethyl icosa-5,8,11,14-tetraenoateC25H36O2SYOPBWSZRYHDZAA-DOFZRALJSA-Norb1692674DTXSID501369533HMS3649G16
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CAY10412 Exclusive5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 3-thienylmethyl ester, (5Z,8Z,11Z,14Z)-
BDBM50107598MFCD08062236AKOS027301556DB-215025HY-121830T37684SR-01000946608SR-01000946608-1

Datenbank-Bezeichner

CAS
390824-17-6
PubChem CID
9801139
DTXSID
DTXSID501369533
ChEMBL
CHEMBL284300

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
7,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
54,5 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
17
Schwere Atome
28
Formalladung
0
Komplexität
491

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:3): 100 μg/ml

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenAnandamide (arachidonoyl ethanolamide; AEA) is an endogenous lipid with cannabinergic activity; along with 2-arachidonoyl glycerol, it forms part of the endocannabinoid system. AEA undergoes reuptake into neurons by a facilitated process. Controversy exists as to whether there is a specific AEA transporter, or instead the uptake process is simply driven by hydrolysis of AEA by intracellular fatty acyl amide hydrolase (FAAH). CAY10412 is an analog of AEA that has no intrinsic binding affinity for either CB1 or CB2 receptors. It is a potent inhibitor of AEA reuptake in U937 lymphoma cells, with an IC50 of 3 μM. CAY10412 could be a useful tool for distinguishing the competing transporter theories. The pharmacology of CAY10412 is largely unexplored; it may enhance endocannabinoid signalling by augmenting endocannabinoid concentrations.

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Nikkaji
J1.679.276D