Dolastatin 10
Grundinformationen
- CAS
110417-88-4- Standard-SMILES
CC[C@H](C)[C@@H]([C@@H](CC(=O)N1CCC[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)c1nccs1)OC)N(C)C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C)C(C)C- InChIKey
OFDNQWIFNXBECV-VFSYNPLYSA-N- Summenformel
- C42H68N6O6S
- Durchschnittliche Molmasse
- 785,1 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 784,49210508
Überblick
Dolastatin 10 is a tetrapeptide that is isolated from the sea hare Dolabella auricularia. It is a potent anticancer agent which inhibits tubulin polymerization. It has a role as an antineoplastic agent, a microtubule-destabilising agent, an apoptosis inducer, an animal metabolite and a marine metabolite. It is a member of 1,3-thiazoles and a tetrapeptide. It is functionally related to a L-valine.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Dolastatin 10
- IUPAC
- (2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(3R,4S,5S)-3-methoxy-1-[(2S)-2-[(1R,2R)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propyl]pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl]-N,3-dimethylbutanamide
- Englischer Name
- dolastatin 10
- Summenformel
- C42H68N6O6S
- Molmasse
- 785.09
Namen und Synonyme
Dolastatin 10110417-88-4Dolastatin-10NSC 376128EI946JT51XCHEBI:67357(2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-N-[(3R,4S,5S)-3-methoxy-1-[(2S)-2-[(1R,2R)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propyl]pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl]-N,3-dimethylbutanamideNSC-376128DTXSID70911674NSC376128(2S)-2-(((2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl)amino)-N-((3R,4S,5S)-3-methoxy-1-((2S)-2-((1R,2R)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-(((1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl)amino)propyl)pyrrolidin-1-yl)-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl)-N,3-dimethylbutanamideDeo-Dola 10
Weitere Namen anzeigen
DLS 10CS-1367Dolastain10Dolastatin 10 (NSC-376128)Dolastatin 10，DLS 10，NSC 376128From dolabella auricularia (sea hare)Dolastatin 10,DLS 10,NSC 376128, >99%
B720389K560RefChem:135576DTXCID8015099602-((2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl)amino)-N-(3-methoxy-1-(2-(1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-((2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl)amino)propyl)pyrrolidin-1-yl)-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl)-N,3-dimethylbutanamideL-Valinamide, N,N-dimethyl-L-valyl-N-(2-methoxy-4-(2-(1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-((2-phenyl-1-(2-thiazolyl)ethyl)amino)propyl)-1-pyrrolidinyl)-1-(1-methylpropyl)-4-oxobutyl)-N-methyl-, (2S-(1(1R*(R*),2S*),2R*(1S*,2S*,3(R*))))Dolostatin 10(S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanamido)-N-((3R,4S,5S)-3-methoxy-1-((S)-2-((1R,2R)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-(((S)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethyl)amino)propyl)pyrrolidin-1-yl)-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl)-N,3-dimethylbutanamideDolastatin10
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 5,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 162 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 9
- Frei drehbare Bindungen
- 21
- Schwere Atome
- 55
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 1.220
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Drugs
Pharmaceuticals -> Antibiotics
Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 107 · 107~112
- Siedepunkt
- 903.6 · 903.6±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.116 · 1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C,unstable · Store at -20°C,unstable in solution, ready to use.
- Löslichkeit
- 78.5 mg/mL · ≥78.5 mg/mL in EtOH; insoluble in H2O; ≥67.2 mg/mL in DMSO
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 13.81 · 13.81±0.46(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- ridadr
- 3172
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological Classification
Substances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Agents that interact with TUBULIN to inhibit or promote polymerization of MICROTUBULES.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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