Bicyclol
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Grundinformationen
- CAS
118159-48-1- Standard-SMILES
COC(=O)c1cc(OC)c2c(c1-c1c(CO)cc(OC)c3c1OCO3)OCO2- InChIKey
KXMTXZACPVCDMH-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C19H18O9
- Durchschnittliche Molmasse
- 390,344 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 390,09508216
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Bicyclol
- IUPAC
- Methyl 5'-(hydroxymethyl)-7,7'-dimethoxy-2H,2'H-[4,4'-bi-1,3-benzodioxole]-5-carboxylate
- Englischer Name
- Methyl 5'-(hydroxymethyl)-7,7'-dimethoxy-[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5-carboxylate
- Summenformel
- C19H18O9
- Molmasse
- 390.34
Namen und Synonyme
BicyclolSY801CS-1347Bicyclol, SY 801Bicyclol USP/EP/BPBifendate Impurity 17Bicyclol, 10 mM in DMSOBifendate Impurity 6 (Bicyclol)Bicyclol,SY 801,SY-801,Inhibitor,Hepatitis B virus,Autophagy,inhibit,HBVMethyl 5'-(hydroxymethyl)-7,7'-dimethoxy-[4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole]-5-carboxylate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
118159-48-1- PubChem CID
- 9821754
- DTXSID
DTXSID30152026- ChEMBL
CHEMBL482035- UNII
- 9734122TH2
- EC Number
- 633-021-4
- Nikkaji
- J2.598.891D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 608.1 · 608.1±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.41 · 1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: >10mg/mL
- pka
- 13.85 · 13.85±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to off-white
- InChI
- InChI=1S/C19H18O9/c1-22-11-4-9(6-20)13(17-15(11)25-7-27-17)14-10(19(21)24-3)5-12(23-2)16-18(14)28-8-26-16/h4-5,20H,6-8H2,1-3H3
- InChIKey
- KXMTXZACPVCDMH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- O1C2=C(OC)C=C(C(OC)=O)C(C3=C4C(=C(OC)C=C3CO)OCO4)=C2OC1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- ridadr
- UN 3077 9 / PGIII
- RTECS-Nr.
- DT4312000
- risk_code
- 50/53
- hazard_code
- N
- safety_code
- 60-61
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungBicyclol is a hepatoprotective agent. It has antiviral activity against hepatitis B (HBV), reducing viral DNA and the secretion of the HBV antigens HBsAg and HBeAg by 59 and 35%, respectively, in infected 2.2.15 HepG2 cells. In vivo, bicyclol reduces duck HBV (DHBV) DNA in DHBV-infected ducks at doses ≥0.4 g/kg. It also reduces the expression of TNF-α and the accumulation of lymphocytes in the liver in a mouse model of liver injury induced by concanavalin A . Oral administration of bicyclol prior to injection of diethylnitrosamine (DEN) and phenobarbital (PB; Item Nos. 9001494 | 20987) prevents formation of DEN/PB-induced hepatocellular carcinomas. It also reduces liver fibrosis in a rat model of bile duct ligation-induced hepatic fibrosis.
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