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methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoate

HCID 9842121
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
97643-35-1
Standard-SMILES
CCCCC[C@@H](O)/C=C/C=C\C=C\C=C\[C@@H](O)[C@@H](O)CCCC(=O)OC
InChIKey
UBPCKDCSZPRQJP-LUOMNJIASA-N
Summenformel
C21H34O5
Durchschnittliche Molmasse
366,5 g/mol
Monoisotopische Masse
366,24062418

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoate
IUPAC
methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoate
Englischer Name
5(S),6(R),15(S)-Trihete methyl ester
Summenformel
C21H34O5
Molmasse
366.49

Namen und Synonyme

SCHEMBL23347498DTXSID70135775697643-35-1lipoxin A methyl esterLipoxin A4 Methyl Ester Solution5(S),6(R)-LIPOXIN A4 METHYL ESTER5(S),6(R),15(S)-Trihete methyl ester5S,6R,15S-TRIHYDROXY-7E,9E,11Z,13E-EICOSATETRAENOIC ACID, METHYL ESTER7,9,11,13-Eicosatetraenoic acid, 5,6,15-trihydroxy-, methyl ester, (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
97643-35-1
PubChem CID
9842121
DTXSID
DTXSID701357756
Nikkaji
J2.446.227G

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
87 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
15
Schwere Atome
26
Formalladung
0
Komplexität
465

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
540.2 · 540.2±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.056 · 1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt
10 ℃ · 10℃ (tag closed test)
storage temp.
-80 °C · Store at -80°C
Löslichkeit
50 mg/ml; · DMF: 50 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
pka
13.38 · 13.38±0.20(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungLipoxin A4 methyl ester (LXA4 methyl ester) is a more lipid soluble, prodrug formulation of the transcellular metabolite LXA4. LXA4 is a trihydroxy fatty acid containing a conjugated tetraene, produced by the metabolism of 15-HETE or 15-HpETE with human leukocytes. LXA4 is equipotent to leukotriene B4 (LTB4) in inducing superoxide generation in human neutrophils at 0.1 μM. LXA4 is associated with several other biological functions including leukocyte activation, chemotaxis effects, natural killer cell inhibition, and monocyte migration and adhesion.

Anbieter4 Anbieter

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