4-[[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]methyl]-N-pyridin-3-ylbenzamide
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Grundinformationen
- CAS
724741-75-7- Standard-SMILES
CC(C)(C)c1ccc(S(=O)(=O)NCc2ccc(C(=O)Nc3cccnc3)cc2)cc1- InChIKey
NGQPRVWTFNBUHA-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C23H25N3O3S
- Durchschnittliche Molmasse
- 423,538 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 423,16166266
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 4-[[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]methyl]-N-pyridin-3-ylbenzamide
- IUPAC
- 4-{[(4-tert-Butylbenzene-1-sulfonyl)amino]methyl}-N-(pyridin-3-yl)benzamide
- Englischer Name
- STF 31
- Summenformel
- C23H25N3O3S
- Molmasse
- 423.53
Namen und Synonyme
STF 31CS-1575STF31STF 31STF-31, 10 mM in DMSON'-(4-METHYLPHENYL)-4-PYRIDINECARBOXIMIDAMIDE4-((4-(tert-Butyl)phenylsulfonamido)methyl)-N-(pyridin-3-yl)benzamide4-[[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]methyl]-N-pyridin-3-ylbenzamide4-[[[[[4-(tert-butyl)phenyl]sulfonyl]amino]methyl]-N-3-pyridylbenzamide4-[[[[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]sulfonyl]amino]methyl]-N-3-pyridinyl-benzamideBenzamide, 4-[[[[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]sulfonyl]amino]methyl]-N-3-pyridinyl-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
724741-75-7- PubChem CID
- 984333
- DTXSID
DTXSID70359693- ChEMBL
CHEMBL3105156- EC Number
- 809-820-0
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Dichte
- 1.247 · 1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 20 mg/mL, · DMSO: soluble20mg/mL, clear
- pka
- 11.28 · 11.28±0.50(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to beige
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month.
- InChI
- 1S/C23H25N3O3S/c1-23(2,3)19-10-12-21(13-11-19)30(28,29)25-15-17-6-8-18(9-7-17)22(27)26-20-5-4-14-24-16-20/h4-14,16,25H,15H2,1-3H3,(H,26,27)
- InChIKey
- NGQPRVWTFNBUHA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- O=C(NC1=CN=CC=C1)C2=CC=C(CNS(=O)(C3=CC=C(C(C)(C)C)C=C3)=O)C=C2
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 46
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungGlucose transporter 1 (Glut1) is an inducible carrier of pentoses and hexoses, including glucose. STF-31 is an inhibitor of Glut1 (IC50 = ~1 μM) that blocks glucose uptake. It induces necrosis in cancer cells that lack the von Hippel-Lindau tumor suppressor gene, which overexpress Glut1. Although STF-31 binds Glut1, suggesting a direct effect, STF-31 also inhibits nicotinamide phosphoribosyltransferase, an enzyme that induces Glut1 expression. STF-31 is also toxic to human pluripotent stem cells (hPSCs) and can be used to selectively eliminate hPSCs from mixed cultures.
VerwendenSTF 31 is used in biological studies as pyridylanilinothiazoles and pyridylphenylsulfonyl benzamides scaffolds use to prepare affinity chromatoraphy reagents for cancer targeting. STF 31 is an inhibitor of GLUT1 which blocks glucose uptake.
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