C20-Sphingosine
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Grundinformationen
- CAS
6918-49-6- Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO- InChIKey
HTJSZHKGNMXZJN-YIVRLKKSSA-N- Summenformel
- C20H41NO2
- Durchschnittliche Molmasse
- 327,553 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 327,31372955
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- C20-Sphingosine
- IUPAC
- (2S,3R,4E)-2-Aminoicos-4-ene-1,3-diol
- Englischer Name
- (2S,3R,E)-2-Amino-4-icosene-1,3-diol
- Summenformel
- C20H41NO2
- Molmasse
- 327.55
Namen und Synonyme
C20-SphingosineEicosaphingenineEicosasphingenineGangliosphingosineSphingosine (d20:1)20-Carbon-sphingosineD-erythro-Sphingosine C-20(2S,3R,4E)-4-IcosasphingenineD-erythro-Sphingosine (d20:1)Sphingosine (d20:1) (Standard)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
6918-49-6- PubChem CID
- 9862210
- DTXSID
DTXSID501316960- ChEBI
CHEBI:71982- Nikkaji
- J247.782C
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 2 mg/ml; Ethanol: Miscible
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- Farbe
- White to off-white
- BRN
- 3547228 · 3547228
- InChI
- 1S/C20H41NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)19(21)18-22/h16-17,19-20,22-23H,2-15,18,21H2,1H3/b17-16+/t19-,20+/m0/s1
- InChIKey
- HTJSZHKGNMXZJN-YIVRLKKSSA-N
- SMILES
- OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCCC
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungSphingosines are long-chain base precursors of cellular sphingolipids used directly in the synthesis of ceramide, which in combination with sialic acid forms ganglioside. Sphingosine can exist in four stereoisomers, however only sphingosine occurs naturally. Compared to other sphingolipids throughout the body, which are predominantly composed of C-18 sphingosine, only central nervous system (CNS) gangliosides contain significant amounts of sphingosine. The concentration of sphingosine within mammalian brain gangliosides apparently increases with developmental maturation. Furthermore, the ratio of C-18 to C-20 sphingosine in the brain is thought to be related to some nervous system degeneration processes.
VerwendenD-erythro-Sphingosine-C20 is an antagonist in cell-signaling functions however it displays an opposite modulation of cathepsin D.
Anbieter16 Anbieter
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