Adarotene

HCID 9864378

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Grundinformationen

CAS: 496868-77-0
Standard-SMILES: O=C(O)/C=C/c1ccc(-c2ccc(O)c(C34CC5CC(CC(C5)C3)C4)c2)cc1
InChIKey: QAWBIEIZDDIEMW-FPYGCLRLSA-N
Summenformel: C25H26O3
Durchschnittliche Molmasse: 374,5 g/mol
Monoisotopische Masse: 374,18819469

Überblick

Adarotene is a synthetic, phenolic hydroxyl retinoid with proapoptotic activity. As an atypical retinoid, adarotene has the ability to induce apoptosis which is independent of retinoid receptor signaling.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Adarotene
IUPAC: (E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoic acid
Englischer Name: (2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-propenoic acid
Summenformel: C25H26O3
Molmasse: 374.47

Namen und Synonyme

Adarotene496868-77-0W6SU73VG8H(2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-propenoic acidDTXSID9040390adarotenoadarotenum(2E)-3-(4'-Hydroxy-3'-tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl(1,1'-biphenyl)-4-yl)-2-propenoic acidRefChem:552953DTXCID7020390ST1926Adarotene [INN]

Weitere Namen anzeigen

Adarotene (ST1926)Adarotene, 10 mM in DMSOInhibitor,inhibit,Apoptosis,ST-1926,ST 1926,Adarotene

ST 1926CHEMBL442016(E)-3-[4-[3-(1-adamantyl)-4-hydroxyphenyl]phenyl]prop-2-enoic acid(E)-3-(3'-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylic acidUNII-W6SU73VG8HST-19262-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl(1,1'-biphenyl)-4-yl)-, (2E)-2-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-, (2E)-

Datenbank-Bezeichner

CAS: 496868-77-0
PubChem CID: 9864378
DTXSID: DTXSID9040390
ChEMBL: CHEMBL442016
UNII: W6SU73VG8H
EC Number: 111-065-0
Nikkaji: J2.762.251H

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 6,5
Polarare Oberfläche (TPSA): 57,5 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 3
Frei drehbare Bindungen: 4
Schwere Atome: 28
Formalladung: 0
Komplexität: 574

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 240 °C · >240 °C
Siedepunkt: 574.1 · 574.1±50.0 °C(Predicted)
Dichte: 1.257 · 1.257
storage temp.: -20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit: 37.4 mg/mL · ≥37.4 mg/mL in DMSO; insoluble in H2O; ≥10.97 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic
Aggregatzustand: solid
pka: -95.54 · -95.54±0.10(Predicted)
Farbe: White to green
InChI: 1S/C25H26O3/c26-23-7-6-21(20-4-1-16(2-5-20)3-8-24(27)28)12-22(23)25-13-17-9-18(14-25)11-19(10-17)15-25/h1-8,12,17-19,26H,9-11,13-15H2,(H,27,28)/b8-3+
InChIKey: QAWBIEIZDDIEMW-FPYGCLRLSA-N
SMILES: Oc1c(cc(cc1)c5ccc(cc5)\C=C\C(=O)O)C32CC4CC(C3)CC(C2)C4

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk: WGK 3
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2

Chemie und Industrie

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2-Propenoic acid, 3-(4'-hydroxy-3'-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl[1,1'-biphenyl]-4-yl)-, methyl ester, (2E)-Lithium hydroxide monohydrate Wasser Tetrahydrofuran

Anbieter52 Anbieter

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

江苏艾康生物医药研发有限公司025-58851090 19370895928 · [email protected]

上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]

湖北科乐精细化工有限公司027-59101668 19945030958 · [email protected]

安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）021-58432009 400-005-6266 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

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