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5'-O-galactosyl-5-fluorouridine

HCID 9867013
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
149965-92-4
Standard-SMILES
O=c1[nH]c(=O)n([C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)cc1F
InChIKey
BTPARJRXLUUYJW-FQKYAJAOSA-N
Summenformel
C15H21FN2O11
Durchschnittliche Molmasse
424,33 g/mol
Monoisotopische Masse
424,11293765

Überblick

a prodrug that can be converted by the enzyme beta-D-galactosidase to the potent antineoplastic drug 5-fluorouridine; structure given in first source

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5'-O-galactosyl-5-fluorouridine
IUPAC
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
Englischer Name
5-Fluorouridine-5'-O-b-D-galactopyranoside
Summenformel
C15H21FN2O11
Molmasse
424.33

Namen und Synonyme

149965-92-4Gal-furd5'-O-beta-D-Galactosyl-5-fluorouridine5'-O-Galactosyl-5-fluorouridineRefChem:1008515-Fluorouridine-5'-O-b-D-galactopyranoside5-fluorouridine-5'-o-beta-d-galactopyranosideMFCD067993891-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione5-Fluoro-5'-O-beta-D-galactopyranosyluridine5-Fluorouridine 5'-O-beta-D-galactopyranoside5-Fluorouridine 5'-O-|A-D-galactopyranoside
Weitere Namen anzeigen
5-fluoro-5'-O-β-D-galactopyranosyluridine5-Fluorouridine 5''-O--D-galactopyranoside5-Fluorouridine 5'-O-β-D-galactopyranosideUridine, 5-fluoro-5'-O-β-D-galactopyranosyl-5-Fluorouridine-5’-O-beta-D-galactopyranoside
5-Fluorouridine-5/'-O-b-D-galactopyranosideUridine, 5-fluoro-5'-O-beta-D-galactopyranosyl-C15H21FN2O11orb1984753SCHEMBL3832751NF04428DA-70202SY291088

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-4,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
198 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
12
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
679

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
1.81 · 1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
7.63 · 7.63±0.10(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen

Verwenden5-Fluorouridine-5''-O-b-D-galactopyranoside is a COL-1 monoclonal antibody and β-d-galactosidase kill tumor cells by generation of 5-fluorouridine from a prodrug.

Anbieter9 Anbieter

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Zugehörige Reaktionen

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Datenbank-Bezeichner

CAS
149965-92-4
PubChem CID
9867013