γ-Linolenic Acid Ethyl Ester
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Grundinformationen
- CAS
31450-14-3- Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)OCC- InChIKey
MJLYTDAIYLGSRZ-ORZIMQNZSA-N- Summenformel
- C20H34O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 306,48 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- γ-Linolenic Acid Ethyl Ester
- Englischer Name
- γ-Linolenic Acid Ethyl Ester
- Summenformel
- C20H34O2
- Molmasse
- 306.48
Namen und Synonyme
Ethyl γ-linolenateEthyl linolenate gammaEthyl gamma-linolenateEthyl gamma-linolenic acidGAMMA-LINOLENIC ACID ETHYL ESTEREthyl Gamma-Linolenic Acid(C18:3)Gamma Linolenic Acid Ethyl Ester (90%)Ethyl 6(Z),9(Z),12(Z)-octadecatrienoate6,9,12-OCTADECATRIENOIC ACID ETHYL ESTERGamma Linolenic acid ethyl ester (GLA-EE)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
31450-14-3- PubChem CID
- 9883013
- ChEBI
CHEBI:183738- UNII
- Z2942E0NCT
- Nikkaji
- J647.859J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 390.6 · 390.6±31.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.893 · 0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
- Aggregatzustand
- liquid
- Farbe
- Colourless
- Stabilität
- Light Sensitive
- InChI
- InChI=1S/C20H34O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h8-9,11-12,14-15H,3-7,10,13,16-19H2,1-2H3/b9-8-,12-11-,15-14-
- InChIKey
- MJLYTDAIYLGSRZ-ORZIMQNZSA-N
- SMILES
- C(OCC)(=O)CCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
- LogP
- 7.562 · 7.562 (est)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibungγ-Linolenic acid (GLA) is an ω-6 fatty acid which can be elongated to arachidonic acid for endogenous eicosanoid synthesis. It is a weak leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist, inhibiting [3H]-LTB4 binding to porcine neutrophil membranes with a Ki value of 1 μM. GLA produces 53% inhibition at a 1 mg/kg dose in an in vivo model of LTB4-induced bronchoconstriction. GLA ethyl ester is an esterified version of the free acid which is less water soluble but more amenable for the formulation of GLA-containing diets.
Verwendenγ-Linolenic Acid Ethyl Ester is used in biological studies for neoplasm inhibition of cultured carcinoma cells of human breast. This analog is also used in the evaluation of hypocholesterolemic activity in rats by comparing it with γ-Linolenic Acid (L467660).
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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