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3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]tetradecanamide

HCID 9883786
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Grundinformationen

CAS
177158-19-9
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
YQFJJDSGBAAUPW-INIZCTEOSA-N
Summenformel
C18H31NO4
Durchschnittliche Molmasse
325,449 g/mol
Monoisotopische Masse
325,22530847

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]tetradecanamide
Englischer Name
N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone
Summenformel
C18H31NO4
Molmasse
325.44

Namen und Synonyme

3-oxo-C14-HSL3OC14-HSLN-3-oxo-Myristoyl-L-Homoserine lactoneN-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]tetradecanamide(S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tetradecanamideN-3-oxo-tetradecanoyl-L-Homoserine lactone ExclusiveTetradecanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
177158-19-9
PubChem CID
9883786
DTXSID
DTXSID101346604
ChEMBL
CHEMBL8463
ChEBI
CHEBI:84459
EC Number
631-498-3
Nikkaji
J767.323J

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
96 · 96-97 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
Siedepunkt
537.3 · 537.3±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.04 · 1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
11.21 · 11.21±0.46(Predicted)
Farbe
White to off-white

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenQuorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. Controlling bacterial infections by quenching their quorum sensing systems is a promising field of study. The expression of specific target genes, such as transcriptional regulators belonging to the LuxIR family of proteins, is coordinated by the synthesis of diffusible acylhomoserine lactone (AHL) molecules. N-3-oxo-tetradecanoyl-L-homoserine lactone (3-oxo-C14-HSL) is a small diffusible signaling molecule involved in quorum sensing, thereby controlling gene expression and affecting cellular metabolism in bacteria. It appears later than shorter acyl chain AHLs in developing biofilms and, like other long chain 3-oxo-AHLs, stimulates the production of putisolvin, which in turn, inhibits biofilm formation.

Anbieter29 Anbieter

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