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4-(4-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanol

HCID 9887338
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
77239-98-6
Standard-SMILES
CN(C)C1(c2ccc(Br)cc2)CCC(O)(CCc2ccccc2)CC1
InChIKey
PRSUTWWKYIVBEU-SZPZYZBQSA-N
Summenformel
C22H28BrNO
Durchschnittliche Molmasse
402,4 g/mol
Monoisotopische Masse
401,13543

Überblick

structure

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
4-(4-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanol
IUPAC
4-(4-bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol
Englischer Name
Bromadol
Summenformel
C22H28BrNO
Molmasse
402.37

Namen und Synonyme

4-(p-bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanolRefChem:9121754-(4-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanolBromadol77239-98-6Bromadol HCL BDPC108914-87-0BDPCG8HCJ9R4VZ4-(4-bromophenyl)-4-dimethylamino-1-phenethylcyclohexanolUNII-G8HCJ9R4VZ4-(4-bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol
Weitere Namen anzeigen
Bromadol HCLBDPC, BromadolReaxys ID: 2819173Bromadol CAS NO.77239-98-6Bromadol hight quality CAS NO.77239-98-6Bromadol HCL (BDPC) white powder CAS NO.77239-98-6(1r,4s)-4-(4-bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexan-1-ol
trans-4-(4-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(2-phenylethyl)cyclohexanolCyclohexanol, 4-(4-bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(2-phenylethyl)-, trans-CHEMBL3249922cis-BromadolCHEMBL422082SCHEMBL4020726CHEMBL3303774CHEMBL3304397

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5
Polarare Oberfläche (TPSA)
23,5 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
25
Formalladung
0
Komplexität
402

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
488.8 · 488.8±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.28 · 1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
pka
14.83 · 14.83±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
A neat solid
Stabilität
5 years · ≥ 5 years
InChI
InChI=1S/C22H28BrNO/c1-24(2)22(19-8-10-20(23)11-9-19)16-14-21(25,15-17-22)13-12-18-6-4-3-5-7-18/h3-11,25H,12-17H2,1-2H3/t21-,22+
InChIKey
PRSUTWWKYIVBEU-SZPZYZBQSA-N
SMILES
[C@]1(CCC2=CC=CC=C2)(O)CC[C@](C2=CC=C(Br)C=C2)(N(C)C)CC1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungBDPC (systematic name 4-(4-bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(2-phenylethyl)cyclohexanol; also known as bromadol) is a potent narcotic analgesic with a distinctive arylcyclohexylamine chemical structure. It was developed by Daniel Lednicer at Upjohn in the 1970s. Initial studies estimated that it was around 10,000 times the strength of morphine in animal models. However, later studies using more modern techniques assigned a value of 504 times the potency of morphine for the more active trans-isomer. This drug was first seized along with three kilograms of acetylfentanyl in an April 25, 2013 police action in Montreal, Canada, and has reportedly continued to be available on the designer drug black market internationally. Analogues where the para-bromine is replaced by chlorine or a methyl group retain similar activity, as does the meta-hydroxyl derivative.

Zugehörige Reaktionen

3
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 351332
HRID 351332als Produktuspto-grants-2007_02
Reaktionsgleichung von HRID 351333
HRID 351333als Eduktuspto-grants-2007_02
Reaktionsgleichung von HRID 1572631
HRID 1572631als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (1/10)

Notizen zur Verbindung

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Datenbank-Bezeichner

CAS
77239-98-6、77239-99-7
PubChem CID
9887338
DTXSID
DTXSID101355926
ChEMBL
CHEMBL3249922、CHEMBL3303774、CHEMBL3304397、CHEMBL422082
UNII
G8HCJ9R4VZ
Nikkaji
J3.738.524G