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L-(+)-α-Phenylglycin

L-Phenylglycine

HCID 99291
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Grundinformationen

CAS
2935-35-5
Standard-SMILES
N[C@H](C(=O)O)c1ccccc1
InChIKey
ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N
Summenformel
C8H9NO2
Durchschnittliche Molmasse
151,16 g/mol
Monoisotopische Masse
151,06332853

Überblick

L-alpha-phenylglycine is the S stereoisomer of alpha-phenylglycine. It is an enantiomer of a D-alpha-phenylglycine. It is a tautomer of a L-alpha-phenylglycine zwitterion.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
L-Phenylglycine
IUPAC
(2S)-2-amino-2-phenylacetic acid
Lokaler Name
L-(+)-α-Phenylglycin
Englischer Name
L-Phenylglycine
Summenformel
C8H9NO2
Molmasse
151.16

Namen und Synonyme

L-Phenylglycine2935-35-5L-(+)-2-PhenylglycinePhenylglycine, L-Glycine, 2-phenyl-, L-L-(+)-alpha-Aminophenylacetic acid3I753R0XI6Benzeneacetic acid, alpha-amino-, (alphaS)-DTXSID801022916NSC-206293Benzeneacetic acid, alpha-amino-, (S)-L-Phg amino acid
Weitere Namen anzeigen
PHENYLGLYCINEL-PhgPhg-OHL-Phg-OHL-(+)-PHENYLGLYCINEH-L-PHG-OHL-Aminophenyl
RefChem:8617402-phenylglycine, (L)-DTXCID901507343220-909-8H-Phg-Oh(S)-2-Amino-2-phenylacetic acid(2S)-2-amino-2-phenylacetic acidL-2-Phenylglycine

Datenbank-Bezeichner

CAS
2935-35-5
PubChem CID
99291
DTXSID
DTXSID801022916
ChEMBL
CHEMBL378605
ChEBI
CHEBI:439819

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
63,3 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
11
Formalladung
0
Komplexität
141

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
300 °C · >300 °C(lit.)
Siedepunkt
273.17 °C · 273.17°C (rough estimate)
Dichte
1.2023 · 1.2023 (rough estimate)
Brechungsindex
158 ° · 158 ° (C=1, 1mol/L HCl)
Flammpunkt
150 °C · 150 °C
storage temp.
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Aqueous Acid, Aqueous Base
pka
1.83 · 1.83(at 25℃)
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
White
Merck
14 · 14,7291
BRN
2208675 · 2208675
Major Application
peptide synthesis
InChI
1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11)/t7-/m0/s1
InChIKey
ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N
SMILES

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (1 of 3) of reports.

Warning

H315 (66.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationBenzeneacetic acid, .alpha.-amino-, (.alpha.S)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (66.7%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29224995
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationBenzeneacetic acid, .alpha.-amino-, (.alpha.S)-: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungL-Phenylglycine is an amide that belongs to the group of pyridoxal phosphate analogues. It has been shown to be a response element for enzymes and natural compounds in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae. It inhibits aminotransferase activity, dopamine synthesis, and microbial metabolism in these organisms. This compound also has a structural analysis that includes x-ray diffraction data, which can be used to identify its three-dimensional structure.

VerwendenL-(+)-2-Phenylglycine is a derivative of Glycine (G615990), the smallest of all the amino acids, and is also used to treat schizophrenia, stroke, and benign prostatic hyperplasia. L-(+)-2-Phenylglycine is also used as an N-linked side chain of an SMTP (Stachybotrys microspora tripenyl phenols) congener, which was potent in enhancing plasminogen activation in S. microspora.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

DL-6-Oxobornan-10-sulfonsureSalicylaldehydNatriumcyanidBenzaldehyd

Nachgelagerte Produkte

L-alpha-Cyclohexylglycine(S)-(+)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-alpha-phenylglycine(S,S)-2,2'-Methylenebis(4-phenyl-2-oxazoline)

Zugehörige Reaktionen

12
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 435464
HRID 435464als Eduktuspto-grants-1983_08
Reaktionsgleichung von HRID 507435
HRID 507435als Eduktuspto-grants-2010_08
Reaktionsgleichung von HRID 525353
HRID 525353als Eduktuspto-grants-2016_05
Reaktionsgleichung von HRID 548228
HRID 548228als Eduktuspto-grants-2011_05
Reaktionsgleichung von HRID 1283887
HRID 1283887als Produktuspto-grants-1976_08
Reaktionsgleichung von HRID 1471051
HRID 1471051als Eduktuspto-grants-2015_04
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HRID 1667383als Eduktuspto-grants-2011_10
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HRID 1742204als Eduktuspto-grants-1994_08
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UNII
3I753R0XI6
EC Number
220-909-8
Nikkaji
J7.943J
N[C@H](C(O)=O)c1ccccc1
CAS Datenbank
2935 · 2935-35-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
L-Phenylglycine (2935-35-5)
2-([(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino)-2-phenylacetic acid
(2S,3'S)-N-3-Hydroxypyrrolidin-phenyl-glycinamide
(+)-N-Trifluoroacetyl-L-phenylglycine

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: The S stereoisomer of alpha-phenylglycine.