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DL-Phenylalanin

Dl-Phenylalanine

HCID 994
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Grundinformationen

CAS
150-30-1
Standard-SMILES
NC(Cc1ccccc1)C(=O)O
InChIKey
COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C9H11NO2
Durchschnittliche Molmasse
165,19 g/mol
Monoisotopische Masse
165,07897859

Überblick

Phenylalanine is an aromatic amino acid that is alanine in which one of the methyl hydrogens is substituted by a phenyl group. It has a role as a Daphnia magna metabolite. It is an alpha-amino acid and an aromatic amino acid. It contains a benzyl group. It is a conjugate base of a phenylalaninium. It is a conjugate acid of a phenylalaninate.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Dl-Phenylalanine
IUPAC
2-amino-3-phenylpropanoic acid
Lokaler Name
DL-Phenylalanin
Englischer Name
DL-Phenylalanine
Summenformel
C9H11NO2
Molmasse
165.19

Namen und Synonyme

DL-PHENYLALANINE150-30-1DL-3-PhenylalaninePhenylalanine DL-formPhenylalanine, dl-DL-2-Amino-3-phenylpropanoic acidFEMA No. 3726NSC 9959DTXSID9023463d,l-phenylalanineEINECS 205-756-7CCRIS 8601
Weitere Namen anzeigen
3-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACIDH-DL-PHE-OHDL-PHENYALANINE3 AMINO-PHENYLPROPIONIC ACIDD,L-PHEDLPA 375FEMA 3726DL-Phenylalani
AI3-18436PHENYLALANINE DL8P946UF12SNSC-9959DL-PHENYLALANINE [FCC]DTXCID103463DL-PHENYLALANINE [FHFI]DL-PHENYLALANINE [WHO-DD]

Datenbank-Bezeichner

CAS
150-30-1、30394-07-1、63-91-2、673-06-3
PubChem CID
994
DTXSID
DTXSID9023463
ChEMBL

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
63,3 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
153

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals
Food AdditivesFLAVOR ENHANCER, FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Solubility · 2 Einträge

Soluble in water and dilute mineral acid and alkali hydroxide solutions

Slightly soluble (in ethanol)

Vapor Pressure0.00000005 [mmHg]
Physical Description · 2 Einträge

Solid; [Merck Index] White powder; [Sigma-Aldrich MSDS]

White crystalline platelets; odourless

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
266 · 266-267 °C (dec.) (lit.)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 3 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99.1% (112 of 113) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 113 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 3 Einträge

Chemical: DL-Phenylalanine

Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)

Phenylalanine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - DL-Phenylalanine: Human health tier I assessment
Hazards SummarySafe when used as a flavoring agent in food; [EFSA] Not considered hazardous by GHS classification; [Sigma-Aldrich MSDS] See Phenylalanine.
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29224995
risk_code
36/37/38-34
hazard_code
Xi,C
hazard_note
Irritant
safety_code
37/39-24/25-45-36/37/39-27-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesUsed as a component of aspartame and as a nutrient; [Merck Index] Used as a flavoring agent; [FDA]
Use Classification · 2 Einträge

Flavoring Agents -> JECFA Flavorings Index

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

General Manufacturing InformationPhenylalanine: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

OccurrencePhenylalanine is the most commonly found aromatic amino acid in proteins and enzymes with a molar ratio of 3.5% compared to the other amino acids, about double the amount of any other aromatic amino acid. Reported found in white bread, macaroni, egg noodles, corn flakes, corn grits, oatmeal, wheat bran, wheat flakes, shredded wheat, barley, brown rice, rye flour, whole grain wheat flour, buttermilk, blue cheese, cheddar cheese, cottage cheese, cream cheese, parmesan cheese, bacon, cured ham, frankfurters, pork sausage, canned red kidney beans, canned sweet corn, canned peas, canned lima beans, canned potatoes, canned asparagus, canned snap beans, canned beets, beef, lamb, fresh ham, veal round, beef liver, chicken, chicken liver, turkey and other natural sources.

VerwendenDL-Phenylalanine is used torelieve cases of minor depressionand other mood issues as well as and physical discomforts and pain. It is also used in acupunctureanesthesia, alcohol withdrawal.

Darstellung

synthetischeBy microbial bioengineered process.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3-Phenyl-L-alaninN-Acetyl-D-galactosamine(galactose-13C6, 99%)

Zugehörige Reaktionen

140
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 9932
HRID 9932als Produktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 64783
HRID 64783als Eduktuspto-grants-1986_09
Reaktionsgleichung von HRID 64784
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Reaktionsgleichung von HRID 64785
HRID 64785als Eduktuspto-grants-1986_09
Reaktionsgleichung von HRID 64786
HRID 64786als Eduktuspto-grants-1986_09
Reaktionsgleichung von HRID 71952
HRID 71952als Eduktuspto-grants-2014_09
Reaktionsgleichung von HRID 79897
HRID 79897als Eduktuspto-grants-2014_09
Reaktionsgleichung von HRID 98882
HRID 98882als Produktals EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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CHEMBL25080
ChEBI
CHEBI:28044
UNII
8P946UF12S
EC Number
205-756-7
Nikkaji
J1.258K
Siedepunkt
293.03 °C · 293.03°C (rough estimate)
Dichte
1.1603 · 1.1603 (rough estimate)
Brechungsindex
1.52 · 1.5200 (estimate)
FEMA
3726 · 3726 | D,L-PHENYLALANINE
storage temp.
Store at RT.
Löslichkeit
Water (Sparingly, Sonicated)
Aggregatzustand
Powder
pka
1 · pK1 2.58; pK2 9.24(at 25℃)
Farbe
White
Geruch (Odor)
odorless
Geruchsart
odorless
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
14.11 g/L · 14.11 g/L (25 ºC)
Merck
14 · 14,7271
JECFA Number
1432 · 1432
BRN
1910407 · 1910407
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
peptide synthesis
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
FRAGRANCESKIN CONDITIONINGHAIR CONDITIONING
InChI
1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)
InChIKey
COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
NC(Cc1ccccc1)C(O)=O
LogP
0.24 · 0.24
CAS Datenbank
150 · 150-30-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
L-Phenylalanine(150-30-1)
EPA chemische Informationen
Phenylalanine (150-30-1)

Nachgelagerte Produkte

DL-Phenylalaninol3-Phenyl-L-alaninMethyl 3-isoquinolinecarboxylateL-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride, 97D-PhenylalaninMethyl-3-phenyl-L-alaninatN-(Chloracetyl)-3-phenyl-DL-alaninN-Acetyl-3-phenyl-DL-alaninPhenylalanine, N-(ethoxycarbonyl)-Phenylalanine, N-(2-naphthalenylsulfonyl)-α-(Phenylmethyl)-1H-benzimidazole-2-methanaminePhenylalanine, N-(diphenylacetyl)- (9CI)N-(1-Naphthalenesulfonyl)-L-phenylalanine2-Amino-N-methyl-3-phenyl-propionamide

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An aromatic amino acid that is alanine in which one of the methyl hydrogens is substituted by a phenyl group.