Sulopenem
Grundinformationen
- CAS
120788-07-0- Standard-SMILES
C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)N2C(C(=O)O)=C(S[C@H]3CC[S@@](=O)C3)S[C@H]12- InChIKey
FLSUCZWOEMTFAQ-PRBGKLEPSA-N- Summenformel
- C12H15NO5S3
- Durchschnittliche Molmasse
- 349,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 349,0112361
Überblick
Sulopenem is a penem antibacterial. It is marketed as the prodrug [sulopenem etzadroxil] in combination with [probenecid].
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Sulopenem
- IUPAC
- (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(1R,3S)-1-oxothiolan-3-yl]sulfanyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
- Englischer Name
- Sulopenem
- Summenformel
- C12H15NO5S3
- Molmasse
- 349.45
Namen und Synonyme
Sulopenem120788-07-0CP-70429CP-70,429XX514BJ1XW(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(1R,3S)-1-oxothiolan-3-yl]sulfanyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acidDTXSID20869656sulopenemumsulopenem etzadroil(5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-((1R,3S)-1-oxothiolan-3-yl)sulfanyl-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acidRefChem:889995DTXCID30824291
Weitere Namen anzeigen
ThiopenemCP-65207-SSulopenem USP/EP/BP(S)-3-[[(5R)-2-Carboxy-6β-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]thio]tetrahydrothiophene 1-oxide(5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-3-(((1R)-1-oxidotetrahydrothiophen-3-yl)thio)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[[(1R,3S)-tetrahydro-1-oxido-3-thienyl]thio]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[[(1R,3S)-tetrahydro-1-oxido-3-thienyl]thio]-, (5R,6S)-
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 165 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 8
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 21
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 563
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Human DrugsBreast Feeding; Lactation; Milk, Human; Anti-Infective Agents; Antibacterial Agents; Carbapenems
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 693.1 · 693.1±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.74 · 1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- pka
- 3.88 · 3.88±0.40(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to yellow
- InChI
- InChI=1S/C12H15NO5S3/c1-5(14)7-9(15)13-8(11(16)17)12(20-10(7)13)19-6-2-3-21(18)4-6/h5-7,10,14H,2-4H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6+,7+,10-,21-/m1/s1
- InChIKey
- FLSUCZWOEMTFAQ-PRBGKLEPSA-N
- SMILES
- N12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)SC(S[C@H]1CC[S@@](=O)C1)=C2C(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Toxikologische Informationen
Effects During Pregnancy and Lactation◉ Summary of Use during Lactation
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungSulopenem is a parenteral penem that demonstrates high activity against Gram-positive, Gram-negative, and anaerobic bacteria. Since it is stable in relation to renal dehydropeptidase I, it does not require concomitant administration of an inhibitor of this enzyme.
VerwendenSulopenem is a β-Lactamase inhibitor which is used in treatment of microbial infections. It is an important reagent for many drugs synthesized against bacterial infections.
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