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Dimethoxycurcumin

HCID 9952605
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Grundinformationen

CAS
160096-59-3
Standard-SMILES
COc1ccc(/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/c2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC
InChIKey
HMJSBVCDPKODEX-NXZHAISVSA-N
Summenformel
C23H24O6
Durchschnittliche Molmasse
396,4 g/mol
Monoisotopische Masse
396,15728848

Überblick

has antineoplsatic activity; structure in first source

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Dimethoxycurcumin
IUPAC
(1E,6E)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
Englischer Name
VERATRYLCURCUMINOID
Summenformel
C23H24O6
Molmasse
396.43

Namen und Synonyme

dimethoxycurcumin160096-59-3DTXSID101316356RefChem:920292DTXCID00220726dimethoxy Curcumin(1E,6E)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dioneDimethoxycurcumin(DiMC)TETRAMETHOXYCURCUMINHMS3650D11EX-A42221,7-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-hepta-1,6-diene-3,5-dione
Weitere Namen anzeigen
DiMC7-bis(3CHC 0046-heptadiene-3Curcumin DimethoxyVERATRYLCURCUMINOID4-dimethoxyphenyl)-1Dimethoxycurcumin(DMC)
HY-100977SR-01000946328SR-01000946328-1Veratryl curcuminoidDi-O-Methylcurcumin1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dioneDimethoxycurcumin, 97%Dimethoxycurcumin(DiMC)?

Datenbank-Bezeichner

CAS
160096-59-3、52328-98-0
PubChem CID
9952605
DTXSID
DTXSID101316356

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
71,1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
10
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
534

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
130 · 130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
Siedepunkt
587 · 587.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.169 · 1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:2): 0.30 mg/ml; DMSO: 5 mg/ml; Ethanol: 0.25 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
8.06 · 8.06±0.46(Predicted)
Farbe
Yellow to brown

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungDimethoxycurcumin is a derivative of curcumin that has anti-inflammatory and antioxidant activities. It inhibits mitogen-induced proliferation of CD4+ T cells, CD8+ T cells, and B cells, as well as secretion of IL-2, IL-4, IL-6, and IFN-γ induced by concanavalin A in isolated human lymphocytes when used at concentrations ranging from 1 to 10 μM. Dimethoxycurcumin (1-10 μM) inhibits LPS-induced nitric oxide (NO) production and expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) in RAW 264.7 cells. It inhibits hemolysis of isolated human red blood cells (RBCs) induced by AAPH when used at a concentration of 10 μM.

Verwendendimethoxy Curcumin is an analog of curcumin more effective at suppressing HCT116 tumor cells than the parent compound.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-buten-2-onVeratrumaldehyd2,4-Pentandion3,4-Dimethoxycinnamoyl chlorideGlutardialdehydMethyljodidDibortrioxidn-ButylaminTributylborat

Nachgelagerte Produkte

FLLL31

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ChEMBL
CHEMBL261295
UNII
D60XLY608D
Nikkaji
J745.487B、J762.876E