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3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro(4.5)dec-3-en-4-yl ethyl carbonate

HCID 9969573
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
203313-25-1
Standard-SMILES
CCOC(=O)OC1=C(c2cc(C)ccc2C)C(=O)NC12CCC(OC)CC2
InChIKey
CLSVJBIHYWPGQY-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C21H27NO5
Durchschnittliche Molmasse
373,4 g/mol
Monoisotopische Masse
373,18892296

Überblick

Spirotetramat is an azaspiro compound that is methoxycyclohexane which is fused at position 4 to the 5-position of a 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one that is substituted at positions 3 and 4 by 2,5-dimethylphenyl and (ethoxycarbonyl)oxy groups, respectively (the cis isomer). It is a proinsecticide (via hydrolysis of the ethyl carbonate group to give the corresponding 4-hydroxypyrrol-2-one, "spirotetramat-enol") and is used for the control of a wide range of sucking insects on fruit and potato crops. It has a role as a proinsecticide, an agrochemical and an EC 6.4.1.2 (acetyl-CoA carboxylase) inhibitor. It is a member of benzenes, a member of pyrroles, an azaspiro compound, a carbonate ester and a gamma-lactam.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro(4.5)dec-3-en-4-yl ethyl carbonate
IUPAC
[3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl] ethyl carbonate
Englischer Name
Spirotetramat
Summenformel
C21H27NO5
Molmasse
373.44

Namen und Synonyme

3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonateDTXSID408614953-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro(4.5)dec-3-en-4-yl ethyl carbonateRefChem:1066441DTXCID40209893Spirotetramat203313-25-1MoventoUltor(5s,8s)-3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonateSpirotetramat [ISO]Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester
Weitere Namen anzeigen
Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro(4.5)dec-3-en-4-Y L ethyl esterKontosBYI 8330Spirotetramat 95%Movento from BayerSpirotetramat (>90%)70%Spirotetramat WDG
DTXSID7044342BYI 13304G7KR034OX382608-10-8[3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl] Ethyl Carbonatecis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonatecis-4-(ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro(4.5)dec-3-en-2-onecis-4-(Ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
73,9 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
27
Formalladung
0
Komplexität
606

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Pesticides · 2 Einträge

Insecticides

Environmental transformation -> Pesticides (parent, predecessor)

Collision Cross Section · 2 Einträge

202.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID7044342]

189.99 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
561 · 561.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.2 · 1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Chloroform: Slightly soluble,Methanol: Slightly soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
11.48 · 11.48±0.70(Predicted)
Farbe
White to light brown
Henry's Law Constant
1.4 · 1.4×107 mol/(m3Pa) at 25℃, Maniere et al. (2011)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
risk_code
43
hazard_code
Xi
safety_code
36/37
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Eye Irrit. 2Repr. 2Skin Sens. 1ASTOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

Use Classification · 2 Einträge

Insecticides

Environmental transformation -> Pesticides (parent, predecessor)

Anwendungen

VerwendenSpirotetramat is a synergistic insecticide.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

cis-3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one4-Methoxycyclohexanon

Zugehörige Reaktionen

0
Reaktionsaufzeichnung erstellen

Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.

Notizen zur Verbindung

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Datenbank-Bezeichner

CAS
203313-25-1
PubChem CID
9969573
DTXSID
DTXSID40861495
ChEMBL
CHEMBL2229173
ChEBI
CHEBI:81975
UNII
4G7KR034OX
Nikkaji
J2.633.785B、J2.943.237F
Stabilität
Hygroscopic
Major Application
agricultureenvironmental
InChI
1S/C21H27NO5/c1-5-26-20(24)27-18-17(16-12-13(2)6-7-14(16)3)19(23)22-21(18)10-8-15(25-4)9-11-21/h6-7,12,15H,5,8-11H2,1-4H3,(H,22,23)/t15-,21+
InChIKey
CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N
SMILES
CCOC(=O)OC1=C(C(=O)NC12CCC(CC2)OC)c3cc(C)ccc3C
LogP
4.592 · 4.592 (est)
EPA chemische Informationen
-3 · Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (203313-25-1)