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Sodium hydride → 4-[O-Benzyl-N-(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-yl)hydroxylamino]-3-methoxy-2-methylpyridine

HRID 1002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1002
[CH2:1]([O:8][NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([CH3:16])[C:11]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[H][H].[CH3:23][C:24]1([CH3:46])[CH2:29][O:28][C:27]2([CH2:34][CH2:33][CH:32](OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH2:31][CH2:30]2)[O:26][CH2:25]1>CS(C)=O.C1COCC1>[CH2:1]([O:8][N:9]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([CH3:16])[C:11]=1[O:17][CH3:18])[CH:32]1[CH2:33][CH2:34][C:27]2([O:28][CH2:29][C:24]([CH3:23])([CH3:46])[CH2:25][O:26]2)[CH2:30][CH2:31]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 152793584-(O-Benzylhydroxylamino)-3-methoxy-2-methylpyridineHCID 196940293,3-Dimethyl-9-tosyloxy-1,5-dioxaspiro[5.5]undecaneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 196939824-[O-Benzyl-N-(3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-yl)hydroxylamino]-3-methoxy-2-methylpyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

7.3 g of 4-(O-benzylhydroxylamino)-3-methoxy-2-methylpyridine in 30 ml of absolute DMSO are deprotonated under N2 using 0.9 g of sodium hydride (80% strength). After evolution of hydrogen has ended, 11.7 g of 3,3-dimethyl-9-tosyloxy-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane are added in 50 ml of absolute THF. The mixture is stirred at room temperature for 1 hour and at 50° C. for 4 hours. The THF is then distilled off in vacuo and the mixture is poured into water. After extracting with methylene chloride, the product is purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate). 6.5 g=51%

Aufarbeitung

  1. distillationThe THF is then distilled off in vacuo
  2. additionthe mixture is poured into water
  3. extractionAfter extracting with methylene chloride
  4. customthe product is purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a05cf5e0c43f4ae0a2ddb5d7e074dffb
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05723450

Notizen zur Reaktion

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