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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetoacetate

HRID 1003155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003155
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11].[CH3:15][C:16](C)([O-:18])C.[Na+].C(OCC)(=O)C.Cl>C(OC(C)C)(C)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:9]([C:16]([CH3:15])=[O:18])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 80160Ethyl (2-methoxyphenyl)acetateHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 22118306Ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetoacetateAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7914
Diisopropyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-methoxyphenyiacetate (11.6 g), sodium tert-butoxide (12.7 g) and ethyl acetate (15.8 g) in diisopropylether was heated at 70° C. for 2.5 hours and stirred at room temperature overnight. Ethyl acetate and hydrochloric acid (2M) were added and the organic phase dried (magnesium sulphate) and evaporated. The residue was distilled in vacuo to give ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetoacetate as a liquid (8.5 g), NMR 1.15 and 1.13(t,3h), 1.8 and 2.2(s,3H), 3.75 and 3.85(s,3H), 4.1-4.3(2q,2H), 5.15(s,1H), 6.9-7.3(m,4H), 13.1(s,1H).

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe organic phase dried (magnesium sulphate)
  2. customevaporated
  3. distillationThe residue was distilled in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c4291d4e9fe4beb95a2cc965c33b5fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046135

Notizen zur Reaktion

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