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Imidazole → HCID 10342619, Verbindung

HRID 1003196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003196
[OH:1][C:2]1[C:19]([N+:20]([O-:22])=[O:21])=[CH:18][C:17]2[C@@H:16]3[C@H:7]([C@H:8]4[C@@:12]([CH2:14][CH2:15]3)([CH3:13])[C:11](=[O:23])[CH2:10][CH2:9]4)[CH2:6][CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1.N1C=CN=C1.[C:29]([Si:33]([CH3:36])([CH3:35])Cl)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Si:33]([O:1][C:2]1[C:19]([N+:20]([O-:22])=[O:21])=[CH:18][C:17]2[C@@H:16]3[C@H:7]([C@H:8]4[C@@:12]([CH2:14][CH2:15]3)([CH3:13])[C:11](=[O:23])[CH2:10][CH2:9]4)[CH2:6][CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1)([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 2334963-Hydroxy-2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17-one

Produkt 1

HCID 10342619HCID 10342619, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-hydroxy-2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17-one (76b, 1.10 g, 3.5 mmol) in DMF (10 mL) were added imidazole (0.476 g, 7.0 mmol) and tert-butyldimethylchlorosilane (0.690 g, 4.6 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred for 1 h, and diluted with EtOAc, and washed with H2O, saturated aqueous NaCl, and then dried (Na2SO4). The desiccant was filtered and the solvent was evaporated at reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (silica gel) using n-hexane:EtOAc (5:1→2:1, v/v) to afford 1.45 g of 89 (97% yield) mp: 184-185° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O, saturated aqueous NaCl
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationThe desiccant was filtered
  4. customthe solvent was evaporated at reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-627d20e38b0a45e489458e34fff8b08d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046186

Notizen zur Reaktion

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