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2-Chloro-N,N-dimethylethylamine → N,N-Dimethyl-2-(6-nitro-1H-indazol-1-yl)ethan-1-amine

HRID 1003269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003269
CC([O-])(C)C.[K+].[N+:7]([C:10]1[CH:18]=[C:17]2[C:13]([CH:14]=[N:15][NH:16]2)=[CH:12][CH:11]=1)([O-:9])=[O:8].Cl[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH3:24])[CH3:23].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCCC1.C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:23][N:22]([CH3:24])[CH2:21][CH2:20][N:16]1[C:17]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=[C:10]([N+:7]([O-:9])=[O:8])[CH:18]=2)[CH:14]=[N:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 79012-Chloro-N,N-dimethylethylamineHCID 10340Sodium CarbonateHCID 242396-NitroindazoleHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 22036583N,N-Dimethyl-2-(6-nitro-1H-indazol-1-yl)ethan-1-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.11 mol of potassium tert-butylate is added to a solution of 0.11 mol (20 g) of 6-nitroindazole in 400 ml of tetrahydrofuran. After total dissolution, a solution of 0.24 mol (27 g) of 2-chloroethyl-N,N-dimethylamine in 300 ml of toluene is added. The reaction medium is heated at reflux for 3 hours. After cooling, 300 ml of a 10% sodium carbonate solution are added. The mixture is diluted with ethyl acetate and decanted, and the aqueous phase is extracted with dichloromethane. After concentration of the organic phases, the residue is purified by chromatography on silica gel using a dichloromethane/methanol mixture (98/2) as eluant to yield the expected compound.

Aufarbeitung

  1. dissolutionAfter total dissolution
  2. temperatureThe reaction medium is heated
  3. temperatureat reflux for 3 hours
  4. temperatureAfter cooling
  5. customdecanted
  6. extractionthe aqueous phase is extracted with dichloromethane
  7. customAfter concentration of the organic phases, the residue is purified by chromatography on silica gel using a dichloromethane/methanol mixture (98/2) as eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-239fd13bfe06424f935cfc98e9f6c626
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046205

Notizen zur Reaktion

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