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1-Hydroxybenzotriazole → N-(12-hydroxydodecyl)-6-(4-ethyl-1-piperazinyl)pyridine-3-carboxamide

HRID 1003306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003306
[CH2:1]([N:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]2[N:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([O-:17])=O)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:2].[K+].[NH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][OH:32].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>C(Cl)Cl>[OH:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][C:15]([C:12]1[CH:13]=[N:14][C:9]([N:6]2[CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:8][CH2:7]2)=[CH:10][CH:11]=1)=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 518202012-Amino-1-dodecanolHCID 23663822Potassium 6-(4-ethyl-1-piperazinyl)pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 15462624N-(12-hydroxydodecyl)-6-(4-ethyl-1-piperazinyl)pyridine-3-carboxamideAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4.07 g of potassium 6-(4-ethyl-1-piperazinyl)-pyridine-3-carboxylate and 3.00 g of 12-aminododecanol was added 50 ml of methylene chloride and then 2.86 g of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (WSCI) and 2.01 g of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) were added while stirring at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours. To the reaction solution were added water and diisopropyl ether and subsequent filtration and drying under reduced pressure afforded 5.67 g of the title compound as a crystal.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 15 hours
  2. additionTo the reaction solution were added
  3. filtrationwater and diisopropyl ether and subsequent filtration
  4. customdrying under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88bf458d576b487990051a158e02cd63
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046201

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