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Acetone → Hydrochloric Acid

HRID 1003464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003464
[ClH:1].C([CH:5]1[NH:11][C:10](=[NH:12])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6]1)C=C.[NH+]1([O-])CC[O:16]CC1.S(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:25][C:26]([CH3:28])=[O:27]>C1COCC1.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[ClH:1].[ClH:1].[NH:12]=[C:10]1[N:11]=[C:5]([CH2:25][CH:26]([OH:27])[CH2:28][OH:16])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 15900019Morpholine oxideHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 178439094HCID 178439094, Verbindung

Produkt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 677797083-(7-Iminoazepin-2-yl)-1,2-propanediol, monohydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the product of EXAMPLE 108 in a mixture of acetone and THF is added osmium tetroxide. An aqueous solution of morpholine N-oxide is then added to the reaction and the mixture is stirred at room temperature over night. Sodium bisulfite is then added and this mixture is evaporated in vacuo to a solid. The solid is extracted with methanol thrice, and the combined extracts are evaporated in vacuo to a solid. This solid is dissolved in water and applied to a Dowex-50 ion exchange column (H+), which is eluted with water and then 0.2 N HCl to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthis mixture is evaporated in vacuo to a solid
  2. extractionThe solid is extracted with methanol thrice
  3. customthe combined extracts are evaporated in vacuo to a solid
  4. dissolutionThis solid is dissolved in water
  5. washis eluted with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98ecb8e056d94d8aafb2b119bb9690dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046211

Notizen zur Reaktion

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