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Benzenesulfonyl chloride → HCID 21706478, Verbindung

HRID 1005400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1005400
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15]O)=[C:10]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:9]2=[O:20])=[CH:5][CH:4]=1.C1(S(Cl)(=O)=O)C=CC=CC=1>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=[CH2:15])=[C:10]([N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:9]2=[O:20])=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 541704571-(4-Methoxybenzyl)-4-hydroxyethyl-3-nitro-2-pyridone

Produkt 1

HCID 21706478HCID 21706478, VerbindungAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-methoxybenzyl)-4-hydroxyethyl-3-nitro-2-pyridone (0.35 g, 1.2 mmol) in pyridine (4 mL) was added benzenesulfonyl chloride (0.2 mL). After 4 days, the mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with dilute hydrochloric acid. The aqueous phase was basified to pH 13 with aqueous KOH, and after 30 minutes was extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried, filtered and evaporated to give 1-(4-methoxybenzyl)-4-vinyl-3-nitro-2-pyridone (0.29 g, 1.0 mmol, 83%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with dilute hydrochloric acid
  2. extractionafter 30 minutes was extracted with ethyl acetate
  3. customThe organic phase was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee19d427c10743afa71c4066ff9f17d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06054470

Notizen zur Reaktion

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