1,3-Dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranacetic acid → 2-(3-Phthalidyl)ethanol

HRID 1005476Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1005476
[C:1]1([C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([CH2:11][C:12](O)=[O:13])[O:3]1)=[O:2].CSC.B>C1COCC1>[C:1]1([C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]([CH2:11][CH2:12][OH:13])[O:3]1)=[O:2]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5897301,3-Dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranacetic acidHCID 12423031(Dimethyl sulfide)trihydroboron

Produkt 1

HCID 222749702-(3-Phthalidyl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of phthalide-3-acetic acid (1 mmol) in THF was treated with borane dimethylsulfide (1.5 mmol) at 0° C. for 1 h, and 25° C. for 24 h. Extraction and chromatography gave 2-(3-phthalidyl)ethanol as a light yellow oil. TLC: Rf=0.25, 50 % EtOAc-hexane.

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction and chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c409dc4ec6486a901905538c4c178d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
Patentnummer
US06054587

Notizen zur Reaktion

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