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Toluene → 5-(3,5-Dimethylphenylthio)-4-isopropyl-1-[2-(1-methoxycyclopentyloxy)ethoxymethyl]-2-methyl-1H-imidazole

HRID 1005504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1005504
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[C:13]([CH3:20])=[N:12][C:11]=2[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.[CH3:43][O:44][C:45]1[CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH:46]=1>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH3:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:45]3([O:44][CH3:43])[CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46]3)[C:13]([CH3:20])=[N:12][C:11]=2[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 1368351-MethoxycyclopenteneHCID 4781802-[5-(3,5-Dimethyl-phenylsulfanyl)-4-isopropyl-2-methyl-imidazol-1-ylmethoxy]-ethanolHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate

Produkt 1

HCID 158871845-(3,5-Dimethylphenylthio)-4-isopropyl-1-[2-(1-methoxycyclopentyloxy)ethoxymethyl]-2-methyl-1H-imidazoleAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the compound 1 (33.4 mg, 0.1 mmol) and p-toluenesulfonic acid hydrate (20.4 mg, 0.108 mmol) in a mixture of methylene chloride (1 mL) -toluene (0.1 mL) was concentrated under reduced pressure. Trhe obtained residue was dissolved in methylene chloride (1 mL), to which was added 1-methoxycyclopentene (98.5 mg, 1 mmol), and the mixture was stirred for 2 hours. Triethylamine was added to the reaction mixture, and the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on an alumina column (eluate: hexane - ethyl acetate (2:1)) to give the same compound 2 (35 mg, 81 %) as the Example 1.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. customTrhe obtained residue
  3. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by chromatography on an alumina column (eluate: hexane - ethyl acetate (2:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58c3d984846e47e9a72096e01ed8c5c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06054591

Notizen zur Reaktion

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