2-(5-(3,5-Dichlorophenylthio)-4-isopropyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanol → 5-(3,5-Dichlorophenylthio)-4-isopropyl-2-[2-(1-n-propoxycycloheptyloxy)ethyl]-1-methyl-1H-imidazole

HRID 1005525

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1005525
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH3:15])[C:13]([CH2:16][CH2:17][OH:18])=[N:12][C:11]=2[CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[CH2:22]([O:25][C:26]1(OCCC)[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)[CH2:23][CH3:24]>>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([S:9][C:10]2[N:14]([CH3:15])[C:13]([CH2:16][CH2:17][O:18][C:26]3([O:25][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)=[N:12][C:11]=2[CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 4740102-(5-(3,5-Dichlorophenylthio)-4-isopropyl-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanolHCID 187919981,1-Di-n-propoxycycloheptane

Produkt 1

HCID 187919965-(3,5-Dichlorophenylthio)-4-isopropyl-2-[2-(1-n-propoxycycloheptyloxy)ethyl]-1-methyl-1H-imidazoleAusbeute 39,8 %

Versuchsvorschrift

The compound 22 (345 mg, 1 mmol) was converted to the acetal with 1,1-di-n-propoxycycloheptane (2.14 g, 10 mmol) in the same manner as the example 20 to give the compound 27 (188 mg, 39.8%). PMR (CDCl3 -0.1% d5 -Py): δH0.87 (3 H, t, J 7.4 Hz, Pr) 1.24 (6 H, d, J 7 Hz, (CH3)2C), 3.00 (2 H, t, J 6 Hz, CH2 -Im), 3.05 (2 H, t, J 7 Hz, OCH2CH3), 3.09 (1 H, m, (CH3)2CH), 3.51 (3 H, s, NCH3), 3.71 (2 H, t, J 6 Hz, OCH2), 6.82 (2 H, d, J 1.6 Hz, arom-H), 7.11 (t-like, arom-H). IR(KBr)cm-1 : 3435, 3063, 1563, 1459, 1119, 1096, 1068, 1015. Elementary analysis (for C25H36N2O2Cl2S) Cacld.: C, 60.11% H, 7.26% N, 5.61% S, 6.42% Cl, 14.19% Found: C, 60.18% H, 7.30% N, 5.84% S, 6.55% Cl, 13.52%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae6cfd217ee74aeb964923fbb63ead96
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
Patentnummer
US06054591

Verknüpfte Notizen

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