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HCID 22674219, Verbindung → HCID 60108777, Verbindung

HRID 1005664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1005664
[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[C:12]([N+:24]([O-])=O)=[C:13]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:23])[CH2:19][CH2:18]3)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>O1CCCC1.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:23])[CH2:19][CH2:18]3)[C:12]=2[NH2:24])(=[O:8])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22674219HCID 22674219, Verbindung

Produkt 1

HCID 60108777HCID 60108777, VerbindungAusbeute 108,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(3-benzenesulfonylmethyl-2-nitro-phenyl)-4-methyl-piperazine (25 g) in tetrahydrofuran (500 mL) prepared by heating to 45° C. was added to a pre-hydrogenated suspension of Pearlman's catalyst (20% Pd(OH)2/C; 0.5 g) in tetrahydrofuran (20 mL). Stirring is continued under a hydrogen atmosphere at 45° C. until the reaction is complete (ca. 29 hours). After cooling, the catalyst is filtered off on Solkafloc™ (10 g) and washed with tetrahydrofuran (50 mL). The filtrate is concentrated under vacuum to give 24.9 g of 2-benzenesulfonylmethyl-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenylamine as a foam.

Aufarbeitung

  1. customis continued under a hydrogen atmosphere at 45° C. until the reaction
  2. custom(ca. 29 hours)
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe catalyst is filtered off on Solkafloc™ (10 g)
  5. washwashed with tetrahydrofuran (50 mL)
  6. concentrationThe filtrate is concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42cab79e162f456992b778abb80545de
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06787535B2

Notizen zur Reaktion

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