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1-Methylpiperazine → HCID 22054475, Verbindung

HRID 1006154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006154
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:22])[CH:3]=1.[CH3:23][N:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1>CN1CCCC1=O>[CH3:22][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:27]2[CH2:28][CH2:29][N:24]([CH3:23])[CH2:25][CH2:26]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 22054593HCID 22054593, Verbindung

Produkt 1

HCID 22054475HCID 22054475, VerbindungAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-chloro-2-methyl-quinolin-7-ylmethoxy)-benzonitrile (100 mg, 0.32 mmol) and 1-methylpiperazine (81 mg, 0.81 mmol) in 1-methylpyrrolidin-2-one (1.5 mL) was stirred at 100° C. for 24 h. After cooling the reaciton mixture was partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane, the organic layer was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. Chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 19:1) yielded the title compound (80 mg, 66%). Light yellow oil, ISP-MS: m/e=373.5 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaciton mixture
  2. customwas partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane
  3. customthe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b1e94ef8351484cafbc5216d845eb0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06787558B2

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