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HCID 22054593, Verbindung → HCID 22054594, Verbindung

HRID 1006155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006155
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:22])[CH:3]=1>N1CCCCC1>[CH3:22][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:5]2[CH2:6][CH2:11][CH2:2][CH2:3][CH2:4]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([CH2:12][O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 22054593HCID 22054593, Verbindung

Produkt 1

HCID 22054594HCID 22054594, VerbindungAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8082PiperidineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-chloro-2-methyl-quinolin-7-ylmethoxy)-benzonitrile (example 54a, 100 mg, 0.32 mmol) in piperidine (1 mL) was heated at 100° C. for 21 h. After cooling the reaciton mixture was partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane, the organic layer was separated, washed with brine, dried (MgSO4), and evaporated. Chromatography (SiO2, dichloromethane/methanol 19:1) yielded the title compound (40 mg, 32%). Light yellow gum, ISP-MS: m/e=358.4 ([M+H]+).

Aufarbeitung

temperature
After cooling the reaciton mixture
  • customwas partitioned between sat. aq. sodium hydrogencarbonate solution and dichloromethane
  • customthe organic layer was separated
  • washwashed with brine
  • dry with materialdried (MgSO4)
  • customevaporated
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-5b8a3835f70a4d74815d1aa19f5b12bb
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2004_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US06787558B2

    Notizen zur Reaktion

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