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Benzoate → HCID 12017704, Verbindung

HRID 1006546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006546
[C:1]([O-])(=O)[C:2]1C=CC=C[CH:3]=1.[C:10]1([S:16]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:22][C:21]=2[NH:30][CH2:31][C:32]2[CH:41]=[CH:40][C:35]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])=[CH:34][CH:33]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[H-].[Na+].[CH3:44]I>CN(C=O)C>[CH3:44][N:30]([CH2:31][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:35]([C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])=[CH:40][CH:41]=1)[C:21]1[CH:22]=[C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:24]=[CH:25][C:20]=1[N:19]([S:16]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)(=[O:17])=[O:18])[CH:2]([CH3:3])[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 242BenzoateHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 22671955HCID 22671955, Verbindung

Produkt 1

HCID 12017704HCID 12017704, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-[2-(N-isopropyl-phenylsulfonylamino)-5-trifluoromethyl-phenyl]aminomethyl]benzoate (200 mg) prepared by the same procedure as Example 17 by using methyl 4-(2-phenylsulfonylamino-5-trifluoromethyl-phenylaminomethyl)benzoate (prepared in Example 27) was dissolved in DMF (5 ml). Sodium hydride (64 mg) and methyl iodide (200 μl) were added thereto. The mixture was stirred for 24 hours at 60° C. The reaction mixture was extracted with H2O-AcOEt, washed, dried over, filtered and concentrated under the reduced pressure. The residue was purified on silica gel column chromatography (hexane:AcOEt=5:1) to give the title compound (105 mg) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with H2O-AcOEt
  2. washwashed
  3. customdried over,
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under the reduced pressure
  6. customThe residue was purified on silica gel column chromatography (hexane:AcOEt=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b291a97798344867b87aafa567bda363
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06790866B2

Notizen zur Reaktion

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