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Imidazole → Tert-butyldimethyl(2-(thiophen-2-YL)ethoxy)silane

HRID 1006899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006899
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][CH2:7][OH:8].[Si:9](Cl)([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10].N1C=CN=C1>CN(C)C=O>[Si:9]([O:8][CH2:7][CH2:6][C:2]1[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 794002-Thiopheneethanol

Produkt 1

HCID 22503634Tert-butyldimethyl(2-(thiophen-2-YL)ethoxy)silaneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2-Thienyl)ethanol (2.6 g) was dissolved in N,N-dimethylformamide (20 ml), followed by the addition of t-butyldimethylsilyl chloride (3.667 g) and imidazole (1.634 g) and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The resulting organic layer was washed with water, dried (over MgSO4) and evaporated. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane system), to give the title compound as a colorless oil (4.87 g, yield; 100%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe resulting organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried (over MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-014e154ec0df48b6a4763ec4a9cd9224
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06790844B2

Notizen zur Reaktion

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