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2,4-Dimethoxyaniline → 3-Pyridinecarboxamide, 6-chloro-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-

HRID 1007181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1007181
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6](Cl)=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:11][O:12][C:13]1[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:14]=1[NH2:15]>>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([NH:15][C:14]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[CH:19][C:13]=2[O:12][CH3:11])=[O:7])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 176522,4-DimethoxyanilineHCID 27821656-Chloronicotinoyl Chloride

Produkt 1

HCID 27133923-Pyridinecarboxamide, 6-chloro-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-Ausbeute 59 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 6-chloronicotinoyl chloride and 2,4-dimethoxyaniline as described in Example 1. The reaction mixture was filtered to remove the precipitate and the filtrate was evaporated. The resulting solid was purified by CH2Cl2/hexane recrystallization to give a light purple solid in a yield of 59%. 1H NMR (DMSO-d6): 9.77 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.35-8.31 (m, 1H), 7.68 (d, J=7.8, 1H), 7.46 (d, J=9.0, 1H), 6.67 (d, J=2.4, 1H), 6.57-6.53 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.78 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove the precipitate
  • customthe filtrate was evaporated
  • customThe resulting solid was purified by CH2Cl2/hexane recrystallization
  • customto give a light purple solid in a yield of 59%
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-ea008885f5a6415ea509186c618a30d0
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2004_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US06794397B2

    Notizen zur Reaktion

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