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Triethylamine → HCID 69023628, Verbindung

HRID 1007297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1007297
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[N:3]=1.[C:19]([O:23][C:24]([NH:26][C@H:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@H:28]1[NH2:33])=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[C:19]([O:23][C:24]([NH:26][C@@H:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][C@@H:28]1[NH:33][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[N:3]=1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1514389(1S,2R)-Cyclohexane-1,2-diamine, N1-BOC protectedHCID 22668047Ethyl 4-chloro-6-methoxyquinazoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 69023628HCID 69023628, VerbindungAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1.96 g of 4-chloro-2-ethoxycarbonyl-6-methoxyquinazoline in 70 mL of toluene was combined with 1.58 g of cis-2-tert-butoxycarbonylaminocyclohexylamine and 0.74 g of triethylamine, and heated under reflux for 15 hours. After concentrating, the mixture was combined with water, extracted with chloroform, and dried. After the solvent was distilled off, the residue was purified by column chromatography on silica gel (chloroform) to obtain 2.70 g of the desirable compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 15 hours
  3. concentrationAfter concentrating
  4. extractionextracted with chloroform
  5. customdried
  6. distillationAfter the solvent was distilled off
  7. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37b4df8e77f64723928f29fa98dbbe9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06794389B2

Notizen zur Reaktion

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