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Trifluoroacetic acid → HCID 178472540, Verbindung

HRID 1007686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1007686
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:38])[C@@H:5]([NH:15][C:16]([C:18]1[CH:37]=[CH:36][C:21]2[N:22]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[C:23]([C:25]3[CH:29]=[CH:28][O:27][CH:26]=3)=[N:24][C:20]=2[CH:19]=1)=[O:17])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[N:14])=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2].C([Sn]([N:52]=[N+:53]=[N-:54])(CCCC)CCCC)CCC.C(O)(C(F)(F)F)=O>CS(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:38])[C@@H:5]([NH:15][C:16]([C:18]1[CH:37]=[CH:36][C:21]2[N:22]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[C:23]([C:25]3[CH:29]=[CH:28][O:27][CH:26]=3)=[N:24][C:20]=2[CH:19]=1)=[O:17])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[NH:54][N:53]=[N:52][N:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 4984872Tributyltin azideHCID 59909984(S)-3-(4-Cyanophenyl)-2-{(1-(1-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1H-benzoimidazol-5-yl)-methanoyl]-amino}-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 178472540HCID 178472540, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

(S)-3-(4-Cyanophenyl)-2-{[1-(1-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1H-benzoimidazol-5-yl)-methanoyl]-amino}-propionic acid ethyl ester from above (0.260 g, 0.51 mmol) and tributyltin azide (4 equiv., 2.0 mmol, 0.650 g) were dissolved in DMSO (2 mL) and the solution stirred at 80° C. for 48 h. The reaction was then quenched with 1 N HCl (10 mL) and stirred for an additional 40 min. The aqueous phase was decanted and the oily residue dissolved in DMSO and purified by reversed-phase HPLC using 0.1% TFA—0.1% TFA in acetonitrile gradients to give after lyophilisation, the TFA salt of the title compound as a white amorphous solid (97 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was then quenched with 1 N HCl (10 mL)
  2. stirringstirred for an additional 40 min
  3. customThe aqueous phase was decanted
  4. dissolutionthe oily residue dissolved in DMSO
  5. custompurified by reversed-phase
  6. customto give after lyophilisation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b25eaf3119c84747b1ac0102f104d0f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06794404B2

Notizen zur Reaktion

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