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Thionyl Chloride → HCID 21913155, Verbindung

HRID 1008073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008073
S(Cl)([Cl:3])=O.[CH3:5][C:6]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]O)[C:9]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:8]([O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[N:7]=1>ClCCl>[ClH:3].[Cl:3][CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:10]1[C:9]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[C:8]([O:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[N:7]=[C:6]([CH3:5])[C:11]=1[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 21913299HCID 21913299, Verbindung

Produkt 1

HCID 21913155HCID 21913155, VerbindungAusbeute 187 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (2.86 mL, 39.2 mmol) was added to a chilled (0° C.) solution of 3-[(2,3-dimethyl-5-nitro-6-phenoxypyridin-4-yl)amino]propan-1-ol (11.3 g, 35.6 mmol) in dichloromethane (170 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 0.5 hr and then heated at reflux for 0.5 hr. The reaction mixture was allowed to cool to ambient temperature. A precipitate was isolated by filtration and then dried under vacuum to provide 13.64 g of N-(3-chloropropyl)-2,3-dimethyl-5-nitro-6-phenoxypyridin-4-amine hydrochloride.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 0.5 hr
  3. temperatureto cool to ambient temperature
  4. customA precipitate was isolated by filtration
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-307a80884b0341d5ab385a8702c85354
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797718B2

Notizen zur Reaktion

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